N-(2-methylbenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)methanamine | 1263089-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)methanamine
• 英文别名: 1-(2-methylphenyl)-N-[phenyl-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methyl]methanimine
• CAS: 1263089-89-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: JLEWUXDQSBBQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)methanamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-(2-methylphenyl)-4(5)-phenacyl-5(4)-phenyl-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从异恶唑侧链重排合成4（5）-苯甲酰基咪唑

  摘要：

  报道了一种新颖的碱诱导的异恶唑重排成咪唑衍生物。在异恶唑系列中，这代表涉及CNC序列的三原子侧链重排的第一个例子。反应在氮气下进行，并以高产率产生2-芳基-4（5）-苯甲酰基-5（4）-苯基-咪唑。在氧气存在下，观察到级联重排-氧化反应序列，并分离了带有氧化侧链的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00511h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-isoxazol-3-yl)methanamine 、 2-甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(2-methylbenzylidene)-phenyl-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  从异恶唑侧链重排合成4（5）-苯甲酰基咪唑

  摘要：

  报道了一种新颖的碱诱导的异恶唑重排成咪唑衍生物。在异恶唑系列中，这代表涉及CNC序列的三原子侧链重排的第一个例子。反应在氮气下进行，并以高产率产生2-芳基-4（5）-苯甲酰基-5（4）-苯基-咪唑。在氧气存在下，观察到级联重排-氧化反应序列，并分离了带有氧化侧链的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00511h

文献信息

• Synthesis of 4(5)-phenacyl-imidazoles from isoxazole side-chain rearrangements
  作者：Annamaria Martorana、Antonio Palumbo Piccionello、Silvestre Buscemi、Gianluca Giorgi、Andrea Pace

  DOI：10.1039/c0ob00511h

  日期：——

  A novel base-induced rearrangement of isoxazoles into imidazole derivatives is reported. In the isoxazole series, this represents the first example of a three-atom side-chain rearrangement involving a CNC sequence. The reactions are carried out under nitrogen and produced 2-aryl-4(5)-phenacyl-5(4)-phenyl-imidazoles in high yields. In the presence of oxygen, a cascade rearrangement-oxidation reaction

  报道了一种新颖的碱诱导的异恶唑重排成咪唑衍生物。在异恶唑系列中，这代表涉及CNC序列的三原子侧链重排的第一个例子。反应在氮气下进行，并以高产率产生2-芳基-4（5）-苯甲酰基-5（4）-苯基-咪唑。在氧气存在下，观察到级联重排-氧化反应序列，并分离了带有氧化侧链的咪唑衍生物。