(3R,4S)-3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl]-1,4-dimethyl-2,5-pyrrolidinedione | 618109-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl]-1,4-dimethyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl]-1,4-dimethyl-2,5-pyrrolidindione；tert-butyl N-[(2S)-1-[(3R,4S)-1,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 618109-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: TYFIAWFJODULTH-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl]-1,4-dimethyl-2,5-pyrrolidinedione 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(S)-2-[(S)-1-((3R,4S)-1,4-Dimethyl-2,5-dioxo-pyrrolidine-3-carbonyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-1-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinedione derivatives as antibacterial agents with a novel mode of action

  摘要：

  The pseudopeptide pyrrolidinedione natural products moiramide B and andrimid represent a new class of antibiotics that target bacterial fatty acid biosynthesis. Structure activity relationship (SAR) studies revealed a high degree of variability for the fatty acid side chain, allowing optimization of physicochemical parameters, and a restricted SAR for the pyrrolidinedione group, indicating major relevance of this subunit for efficient target binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methylsuccinic anhydride 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-[(2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methylbutanoyl]-1,4-dimethyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinedione derivatives as antibacterial agents with a novel mode of action

  摘要：

  The pseudopeptide pyrrolidinedione natural products moiramide B and andrimid represent a new class of antibiotics that target bacterial fatty acid biosynthesis. Structure activity relationship (SAR) studies revealed a high degree of variability for the fatty acid side chain, allowing optimization of physicochemical parameters, and a restricted SAR for the pyrrolidinedione group, indicating major relevance of this subunit for efficient target binding. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.002

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE ALKYLAMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED ALKYLAMIDES<br/>[FR] ALKYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004113290A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten (Formula I).

  本发明涉及连接件、其制备方法、包含它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病（Formula I）中的应用。
• [DE] ARYLAMIDE<br/>[EN] ARYLAMIDES<br/>[FR] ARYLAMIDES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020432A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel,(I), Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其制备方法，包括它们的药用组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，特别是细菌感染疾病方面的用途。
• [DE] ZIMTSÄUREAMIDE<br/>[EN] CINNAMIC ACID AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CINNAMIQUE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003091212A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, Verfahren zur ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren, insbesondere bakteriellen Infektionskrankheiten.

  本发明涉及连接件，其制造方法，包括药物组合物以及它们在人类或动物的治疗和/或预防疾病中的使用，特别是细菌感染疾病。
• Arylamides
  申请人：Brunner Nina

  公开号：US20060173040A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds, to processes for preparing them, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the therapy and/or prophylaxis of diseases in people or animals, especially diseases of bacterial infection.

  本发明涉及化合物、制备它们的过程、包含它们的药物组合物以及它们在治疗和/或预防人类或动物疾病，尤其是细菌感染疾病方面的应用。
• Cinnamic acid amides
  申请人：Brunner Nina

  公开号：US20060178369A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds, to processes for preparing them, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the therapy and/or prophylaxis in illnesses in people or animals, especially diseases of bacterial infection.

  本发明涉及化合物、制备它们的过程、包含它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防人或动物的疾病中的使用，特别是细菌感染疾病。