phenyl 3-diazo-2-oxopropanoate | 122048-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-diazo-2-oxopropanoate
• CAS: 122048-96-8
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: IJLGTHHEGMNMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 phenyl 3-diazo-2-oxopropanoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-phenyl 3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2-carboxylate 、 (+)-phenyl 3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮环己烷-1,3-二酮与烷基重氮丙酮酸盐的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮（7a；表1）和重氮丙酮酸烷基酯（11a - e；表3）与2，3-二氢呋喃和其他烯醇醚的1，3-偶极环加成反应。手性过渡金属催化剂的存在。使用Rh II催化剂时，环加成不是对映选择性的，但是当[Ru II Cl 2（1a）]和[Ru II Cl 2（1b）]催化时，对映选择性分别高达58％ee和74％ee。重氮丙酮酸盐11被用作基底。当用[Ru（pybox）]催化剂分解时，苯基碘化鎓叶立德7c比相应的重氮前体7a（表2）以较低的产率和较差的产率产生加合物8a。这表明与相应的重氮前体相反，Ru II催化剂进行的内鎓盐分解不会导致Ru-卡宾络合物作为反应性中间体。我们的方法代表了这些类型底物的首次可重现，对映选择性的1,3-环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590071
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl 3-diazo-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮环己烷-1,3-二酮与烷基重氮丙酮酸盐的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已经研究了2-重氮环己烷-1,3-二酮（7a；表1）和重氮丙酮酸烷基酯（11a - e；表3）与2，3-二氢呋喃和其他烯醇醚的1，3-偶极环加成反应。手性过渡金属催化剂的存在。使用Rh II催化剂时，环加成不是对映选择性的，但是当[Ru II Cl 2（1a）]和[Ru II Cl 2（1b）]催化时，对映选择性分别高达58％ee和74％ee。重氮丙酮酸盐11被用作基底。当用[Ru（pybox）]催化剂分解时，苯基碘化鎓叶立德7c比相应的重氮前体7a（表2）以较低的产率和较差的产率产生加合物8a。这表明与相应的重氮前体相反，Ru II催化剂进行的内鎓盐分解不会导致Ru-卡宾络合物作为反应性中间体。我们的方法代表了这些类型底物的首次可重现，对映选择性的1,3-环加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590071