(Z)-(R)-8-Benzyloxy-6-methanesulfonyloxy-oct-2-enoic acid ethyl ester | 869348-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(R)-8-Benzyloxy-6-methanesulfonyloxy-oct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z,6R)-6-methylsulfonyloxy-8-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 869348-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆S
• 分子量: 370.467
• InChiKey: LEEMKNGNAIJVTR-SAYIFAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-8-Benzyloxy-6-methanesulfonyloxy-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2S,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-(苄氧基)-1,2-环氧丁烷 在 咪唑 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (Z)-(R)-8-Benzyloxy-6-methanesulfonyloxy-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n

文献信息

• Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Sequence
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol051507n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Dihydroxylation of delta- and epsilon-mesyloxy alpha,beta-unsaturated esters proceeds with in situ cyclization to afford 2,5-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans.

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。