Ethyl (R)-4-[(2'S)-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate | 313485-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (R)-4-[(2'S)-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2R)-5-ethoxy-2-hydroxy-5-oxopent-3-yn-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 313485-23-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: HVEJAKHINHECGZ-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (R)-4-[(2'S)-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(8R,8aS)-8-Hydroxy-8-methylindolizidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 251D

  摘要：

  本研究以路易斯酸（cat.）促进的硫代丙酸乙酯与来自 L-脯氨酸的酮 7 的非对映选择性加成为关键步骤，高效地合成了普米利奥毒素 251D 的吲哚利嗪框架 9，并获得了良好的收率。加成产物 8a 经过氢化得到了所需的内酰胺 9。同时，还首次合成了 9 的 8-表聚体。

  DOI：

  10.1039/b004450o
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)pyrrolidine 在 氯化亚砜 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Ethyl (R)-4-[(2'S)-N-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2'-yl]-4-hydroxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 251D

  摘要：

  本研究以路易斯酸（cat.）促进的硫代丙酸乙酯与来自 L-脯氨酸的酮 7 的非对映选择性加成为关键步骤，高效地合成了普米利奥毒素 251D 的吲哚利嗪框架 9，并获得了良好的收率。加成产物 8a 经过氢化得到了所需的内酰胺 9。同时，还首次合成了 9 的 8-表聚体。

  DOI：

  10.1039/b004450o

文献信息

• A novel approach to the enantioselective formal synthesis of pumiliotoxin 251D
  作者：Yike Ni、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1039/b004450o

  日期：——

  An efficient enantioselective synthesis of the indolizidine framework 9 of pumiliotoxin 251D in good yield by using a Lewis acid (cat.)-promoted diastereoselective addition of ethyl lithiopropiolate to ketone 7 derived from L-proline as a key step is reported. Hydrogenation of the addition product 8a gave the desired lactam 9. At the same time the 8-epimer of 9 was synthesized for the first time.

  本研究以路易斯酸（cat.）促进的硫代丙酸乙酯与来自 L-脯氨酸的酮 7 的非对映选择性加成为关键步骤，高效地合成了普米利奥毒素 251D 的吲哚利嗪框架 9，并获得了良好的收率。加成产物 8a 经过氢化得到了所需的内酰胺 9。同时，还首次合成了 9 的 8-表聚体。