N-Benzyl-N-[(S)-1-(fluoro-diphenyl-methyl)-2-methyl-propyl]-oxalamic acid ethyl ester | 844874-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[(S)-1-(fluoro-diphenyl-methyl)-2-methyl-propyl]-oxalamic acid ethyl ester
• CAS: 844874-80-2
• 化学式: C₂₈H₃₀FNO₃
• 分子量: 447.55
• InChiKey: KAQDLWYLAZFYFW-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[(S)-1-(fluoro-diphenyl-methyl)-2-methyl-propyl]-oxalamic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2-[(1'S)-N-benzyl-N-(1-fluorodiphenylmethyl-2-methylpropyl)]aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  有机氟在通过锂螯合指导烷基化反应中的作用

  摘要：

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-1-氟-3-甲基-1,1-二苯基丁烷 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-Benzyl-N-[(S)-1-(fluoro-diphenyl-methyl)-2-methyl-propyl]-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机氟在通过锂螯合指导烷基化反应中的作用

  摘要：

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.015