(S)-(-)-2-氨基-1-氟-3-甲基-1,1-二苯基丁烷 | 290352-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-氨基-1-氟-3-甲基-1,1-二苯基丁烷
• 英文名称: (S)-α-fluorodiphenylmethyl isopropylamine
• 英文别名: (S)-(-)-2-Amino-1-fluoro-3-methyl-1,1-diphenylbutane；(2S)-1-fluoro-3-methyl-1,1-diphenylbutan-2-amine
• CAS: 290352-01-1
• 化学式: C₁₇H₂₀FN
• 分子量: 257.351
• InChiKey: MJIXRSWLVFUMCB-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C(lit.)
• 沸点：
  372.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-1-氟-3-甲基-1,1-二苯基丁烷 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 {Benzyl-[(S)-1-(fluoro-diphenyl-methyl)-2-methyl-propyl]-amino}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机氟在通过锂螯合指导烷基化反应中的作用

  摘要：

  在酯与二异丙基氨基锂（LDA）和碘甲烷的α-甲基化过程中，氟甲基的氟对锂显示出可测量的螯合作用。将一系列酯与F，H和O进行比较，得到的非对映选择性与F螯合锂相对于H和O的中等能力相符。在涉及将叔有机氟与氢进行比较的第二种系统中，没有这样的对映体选择性。效果很明显，很可能是由于不利的空间效应。主要的非对映异构体的绝对和相对立体化学在每种情况下通过合适的结晶衍生物的X射线晶体学证实。结论是，在精心设计的烯醇盐烷基化体系中，有机结合的氟可能参与锂螯合。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.015
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(-)-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷酮 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 31.0h， 以29%的产率得到(S)-(-)-2-氨基-1-氟-3-甲基-1,1-二苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (S)-α-(fluorodiphenylmethyl)alkylamines by HF–pyridine treatment of 4-alkyl-5,5-diphenyl-oxazolidinones

  摘要：

  Treatment of enantiomerically pure (S)-4-alkyl-5,5-diphenyl-oxazolidinones, themselves derived from appropriate amino acids, with HF-pyridine (Olah's reagent) generated a range of (S)-alpha-(fluoro-diphenylmerhyl)alkylamines. These compounds represent a novel range of fluorinated chiral amines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00142-7

文献信息

• Theoretical and X-ray Crystallographic Evidence of a Fluorine-Imine Gauche Effect: An Addendum to Dunathan’s Stereoelectronic Hypothesis
  作者：Christof Sparr、Evdokiya Salamanova、W. Bernd Schweizer、Hans Martin Senn、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201100644

  日期：2011.8.1

  of β‐fluoroimines to adopt a gauche conformation has been studied by single‐crystal X‐ray diffraction analysis and DFT methods. Empirical and theoretical evidence for a preferential gauche arrangement around the NCCF torsion angle (ϕ) is presented ((E)‐2‐fluoro‐N‐(4‐nitrobenzylidene)ethanamine: ϕNCCF=70.0°). In the context of this study, the analysis of a pyridoxal‐derived β‐fluoroaldimine was performed

  通过单晶X射线衍射分析和DFT方法研究了β-氟亚胺选择gauche构象的偏好。提出了围绕NCCF扭转角（ϕ）的优先纱布排列的经验和理论证据（（E）-2-氟-N-（4-硝基亚苄基）乙胺：ϕ NCCF = 70.0°）。在本研究中，对吡performed醛衍生的β-氟代醛亚胺进行了分析，该物种与β-氟胺衍生物对吡ido醛磷酸酯（PLP）依赖性酶的抑制有关。的笨拙内部醛亚胺的偏好（= NCH 2 CH 2F）可通过立体电子参数合理化并不适用于相应的外部系统（NCHCH 2 F）（Ë分钟时φ NCCF = 120°）。此外，将C  F键被多于0.02的在延长φ NCCF =±90°，当它是完全antiperiplanar到共轭亚胺。此作为C活化由相邻的π系统; F。σ键构成的增编Dunathan的立体电子假说。