((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde | 858676-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,4R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-6-[(E,3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 858676-69-4
• 化学式: C₃₉H₄₈O₇
• 分子量: 628.806
• InChiKey: HKEOYGJRUQVUAJ-LUTFOXGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'S,6'R)-3-(2'-phenyl-6'-(2-benzyldimethylsilylethenyl)-[1,3]dioxan-4'-yl)propan-2-one 、 ((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (4S)-1-[(2R,4S,6R)-6-[(E)-2-[benzyl(dimethyl)silyl]ethenyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-hydroxy-5-[(2S,4S,6S)-6-[[(2R,4R,6R)-6-[(E,3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pentan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  RK-397的全合成

  摘要：

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja052226d
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(E)-2-((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-vinyl]-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 以73%的产率得到((2R,4R,6R)-6-{(2R,4R,6R)-6-[(E)-(3S,4S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-enyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RK-397的全合成

  摘要：

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ja052226d

文献信息

• Total Synthesis of RK-397
  作者：Scott E. Denmark、Shinji Fujimori

  DOI：10.1021/ja052226d

  日期：2005.6.1

  An enantioselective synthesis of the polyene macrolide RK-397 is described. The use of the same eight-carbon building block twice for the construction of the polyol chain allowed for a highly convergent synthesis. The synthesis highlights stereoselective vinylogous aldol addition using a chiral bisphosphoramide as well as a sequential palladium-catalyzed cross-coupling reaction for the preparation

  描述了多烯大环内酯 RK-397 的对映选择性合成。两次使用相同的八碳结构单元构建多元醇链允许高度收敛的合成。该合成突出了使用手性双磷酰胺的立体选择性乙烯基醛醇加成以及用于制备关键片段的连续钯催化交叉偶联反应。