Boc-D-Ala-Ala-N,O-dimethyl-Tyr-Gly-OH | 675129-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-Ala-N,O-dimethyl-Tyr-Gly-OH
• 英文别名: Boc-D-Ala-Ala-N(Me)Tyr(Me)-Gly-OH；2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 675129-53-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₈
• 分子量: 508.572
• InChiKey: GXGYOQDSOSMFBF-VKJFTORMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Ala-N,O-dimethyl-Tyr-Gly-OH 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl (5S,8S)-8-(2-((S)-2-((S)-2-((R)-2-aminopropanamido)-N-methylpropanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-N-methylacetamido)-36-methoxy-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [Gly-1] RA-VII，[Gly-2] RA-VII和[Gly-4] RA-VII的合成。RA-VII的甘氨酸类似物，一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽

  摘要：

  合成了RA-VII（1）的三种类似物，这是一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽。三个类似物，[甘氨酸- 1] RA-VII（4），[甘氨酸- 2] RA-VII（5），和[甘氨酸- 4] RA-VII（6），其中在这三个丙氨酸残基之一1通过将甘氨酸残基代替，通过将由1的降解获得的环异酪氨酸单元与三种不同的含甘氨酸的四肽连接，然后进行大环化，来制备α-氨基乙酸。在这三个类似物中，类似物4表现出最高的细胞毒性活性。NMR研究表明，溶液中类似物4的构象结构及其比率与天然肽1非常相似，表明Ala-2和Ala-4处的甲基对于产生生物活性构象应是必不可少的，而d -Ala-1处的甲基则不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo030293p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(methyl{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Boc-D-Ala-Ala-N,O-dimethyl-Tyr-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  [Gly-1] RA-VII，[Gly-2] RA-VII和[Gly-4] RA-VII的合成。RA-VII的甘氨酸类似物，一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽

  摘要：

  合成了RA-VII（1）的三种类似物，这是一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽。三个类似物，[甘氨酸- 1] RA-VII（4），[甘氨酸- 2] RA-VII（5），和[甘氨酸- 4] RA-VII（6），其中在这三个丙氨酸残基之一1通过将甘氨酸残基代替，通过将由1的降解获得的环异酪氨酸单元与三种不同的含甘氨酸的四肽连接，然后进行大环化，来制备α-氨基乙酸。在这三个类似物中，类似物4表现出最高的细胞毒性活性。NMR研究表明，溶液中类似物4的构象结构及其比率与天然肽1非常相似，表明Ala-2和Ala-4处的甲基对于产生生物活性构象应是必不可少的，而d -Ala-1处的甲基则不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo030293p

文献信息

• Synthesis of [Gly-1]RA-VII, [Gly-2]RA-VII, and [Gly-4]RA-VII. Glycine-Containing Analogues of RA-VII, an Antitumor Bicyclic Hexapeptide from <i>Rubia</i> Plants
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Tomoyo Hasuda、Takayuki Aihara、Hiroshi Ishikawa、Kentaro Yamaguchi、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1021/jo030293p

  日期：2004.3.1

  Three analogues of RA-VII (1), an antitumor bicyclic hexapeptide from Rubia plants, were synthesized. Three analogues, [Gly-1]RA-VII (4), [Gly-2]RA-VII (5), and [Gly-4]RA-VII (6), in which one of the three alanine residues in 1 was replaced by a glycine residue, were prepared by linking of the cycloisodityrosine unit, obtained by degradation of 1, to three different glycine-containing tetrapeptides

  合成了RA-VII（1）的三种类似物，这是一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽。三个类似物，[甘氨酸- 1] RA-VII（4），[甘氨酸- 2] RA-VII（5），和[甘氨酸- 4] RA-VII（6），其中在这三个丙氨酸残基之一1通过将甘氨酸残基代替，通过将由1的降解获得的环异酪氨酸单元与三种不同的含甘氨酸的四肽连接，然后进行大环化，来制备α-氨基乙酸。在这三个类似物中，类似物4表现出最高的细胞毒性活性。NMR研究表明，溶液中类似物4的构象结构及其比率与天然肽1非常相似，表明Ala-2和Ala-4处的甲基对于产生生物活性构象应是必不可少的，而d -Ala-1处的甲基则不是必需的。