ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propanoate | 929713-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoate；ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methyltriazol-4-yl)propanoate
• CAS: 929713-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: PHSUMRCLPQEXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propanoate 以 isopropyl alcohol-hexane 为溶剂， 以compound 3.6 (1.5 g, 5.45 mmol) was obtained as off-white solid的产率得到(S)-ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders

  摘要：

  本发明提供了一些化合物，可用于治疗受试者的代谢紊乱等疾病。这些化合物的一般式为I，其中变量和A的定义在此提供。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病）的方法。

  公开号：

  US20080119511A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(3-methyl-3H-1,2,3-triazol-4-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-3-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。

  公开号：

  US20070066647A1

文献信息

• Design and optimization of 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine propanoic acids as novel GPR40 agonists with improved pharmacokinetic and safety profiles
  作者：Bin Guo、Shimeng Guo、Jing Huang、Jingya Li、Jia Li、Qian Chen、Xianli Zhou、Xin Xie、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.019

  日期：2018.12

  novel series of fused-ring phenyl propanoic acid analogues were designed. Comprehensive structure-activity relationship studies around novel scaffolds were conducted and led to several analogues exhibited potent GPR40 agonistic activities and high selectivity against other fatty acid receptors. Further evaluation of pharmacokinetic (PK) profiles and in vivo efficacy identified compound 40a with excellent

  由于GPR40介导低血糖风险低的胰腺β细胞中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的增强作用，因此它已成为治疗糖尿病的新的潜在治疗靶标。为了扩大化学空间并鉴定具有改善的肝脏安全性的结构不同的GPR40激动剂，设计了一系列新的稠环苯基丙酸类似物。围绕新型支架进行了全面的构效关系研究，并导致几种类似物表现出有效的GPR40激动活性和对其他脂肪酸受体的高选择性。药代动力学（PK）谱和体内功效的进一步评估确定了化合物40a在口服葡萄糖耐量试验期间具有出色的PK特性和显着的降糖功效。另外，化合物40a显示出较低的肝胆转运蛋白抑制作用和良好的可药物性。所有结果表明，化合物40a是有希望的进一步开发的候选物。
• Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20080119511A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，可用于治疗受试者的代谢紊乱等疾病。这些化合物的一般式为I，其中变量和A的定义在此提供。本发明还提供了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病）的方法。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED 3- (4-HYDROXY-PHENYL) - SUBSTITUTED-PROPANOIC ACIDS USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1924546A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7582803B2
  申请人：——

  公开号：US7582803B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• US7687526B2
  申请人：——

  公开号：US7687526B2

  公开（公告）日：2010-03-30