methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 1082432-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1082432-36-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: IHCXFEUDQBYUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2,5-dimethyl-1H-3-indolyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化2-取代的三苯酚与芳基鎓盐的级联脱芳香化

  摘要：

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/ol301939w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化2-取代的三苯酚与芳基鎓盐的级联脱芳香化

  摘要：

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。

  DOI：

  10.1021/ol301939w

文献信息

• Copper-catalyzed carbonylative transformations of indoles with hexaketocyclohexane
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8cc01784k

  日期：——

  With hexaketocyclohexane octahydrate as the carbon monoxide source, a novel procedure for copper-catalyzed direct double carbonylation of indoles has been established. Using alcohols as reaction partners, moderate to good yields of the desired double carbonylation products have been obtained. Wide functional group tolerance and substrate scope can be observed.

  以六酮环己烷八水合物为一氧化碳源，建立了铜催化的吲哚直接双羰基化的新方法。使用醇作为反应伙伴，已获得中等至良好产率的所需双羰基化产物。可以观察到宽泛的官能团耐受性和底物范围。
• Carbene-Catalyzed Construction of Carbazoles from Enals and 2-Methyl-3-oxoacetate Indoles
  作者：Dehai Liu、Yaru Gao、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02532

  日期：2018.11.16

  Direct and rapid construction of carbazoles has been successfully developed via carbene-catalyzed oxidative formal [4 + 2] annulation of enals with 2-methyl-3-oxoacetate indoles. This metal-free reaction features a broad substrate scope, features good functional-group tolerance, proceeds under mild conditions, and can be easily scaled up.

  通过卡宾催化2- [3-氧代乙酸甲酯]的烯醛氧化[4 + 2]正环化，已成功开发了直接快速构建咔唑的方法。这种无金属的反应具有广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性，可在温和条件下进行，并且易于扩大规模。
• Copper(I)-Catalyzed Cascade Dearomatization of 2-Substituted Tryptophols with Arylidonium Salts
  作者：Chuan Liu、Wei Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol301939w

  日期：2012.9.7

  Copper(I)-catalyzed dearomative arylation and vinylation of 2-substituted tryptophols were realized with a subsequent cyclization reaction. The cascade dearomatization sequence provided versatile furoindoline derivatives with two quaternary carbon centers in good to excellent yields.

  在随后的环化反应中，实现了铜（I）催化的2-取代的三苯酚的脱芳基芳基化和乙烯基化。级联脱芳香化序列提供了具有两个季碳中心的多用途呋喃二氢吲哚衍生物，收率好至极好。