[1,1-dimethyl-2-oxo-2-[((3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3-yl)amino]ethyl]carbamic acid (1,1-dimethylethyl) ester | 197652-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1,1-dimethyl-2-oxo-2-[((3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3-yl)amino]ethyl]carbamic acid (1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: 2-t-butoxycarbonylamino-2-methyl-N-[2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepin-3(R)-yl]propanamide；tert-butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-[[(3R)-2-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-3-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 197652-54-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 361.441
• InChiKey: OLEMMVMZWJHVMS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.7-192.0 °C
• 沸点：
  610.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-dimethyl-2-oxo-2-[((3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3-yl)amino]ethyl]carbamic acid (1,1-dimethylethyl) ester 在 盐酸 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-amino-2-methyl-N-[(3R)-2,3,4,5-tetrahydro-1-[[2'-[[[(methylamino)carbonyl]amino]methyl][1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-2-oxo-1H-1-benzazepin-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称合成的生长激素促分泌素

  摘要：

  本文描述了适合大规模制备的生长激素促分泌素（GHS）的收敛性不对称合成。主要特征包括：（1）一种改进的内酰胺α-碘化方法；（2）使用Ti（O i -Pr）4和NaBH 4新颖合成二取代尿素；（3）通过史无前例的Suzuki偶联剂构建联苯脲；（4）苯并内酰胺的原位甲磺酸化/ N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.022
• 作为产物：
  描述：

  benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 生成 [1,1-dimethyl-2-oxo-2-[((3R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-3-yl)amino]ethyl]carbamic acid (1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Benzo-fused lactams promote release of growth hormone

  摘要：

  已披露了一些新型化合物，被确认为苯并融合内酰胺，可以促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些患有正常生长激素分泌缺乏的人的身高。因此，还披露了含有这些苯并融合内酰胺作为活性成分的促进生长的组合物。

  公开号：

  US05672596A1

文献信息

• A Potent, Orally Bioavailable Benzazepinone Growth Hormone Secretagogue
  作者：Robert J. DeVita、Richard Bochis、Alison J. Frontier、Andrew Kotliar、Michael H. Fisher、William R. Schoen、Matthew J. Wyvratt、Kang Cheng、Wanda W.-S. Chan、Bridget Butler、Thomas M. Jacks、Gerard J. Hickey、Klaus D. Schleim、Kwan Leung、Zhesheng Chen、S.-H. Lee Chiu、William P. Feeney、Paul K. Cunningham、Roy G. Smith

  DOI：10.1021/jm970816j

  日期：1998.5.1

  identification of L-739,943 (8b), a potent, orally bioavailable benzolactam growth hormone secretagogue, is obtained from zwitterionic L-692,429 through modification of its amino acid side chain and replacement of the acidic 2'-tetrazole with the neutral and potency enhancing 2'-(N-methylaminocarbonylamino)methyl substituent. L-739,943 is orally active for the release of growth hormone in beagle dogs at doses

  L-739,943（8b）是一种有效的，口服可生物利用的苯并内酰胺生长激素促分泌素的鉴定产品，是通过两性离子L-692,429的氨基酸侧链修饰和酸性2'-四唑的中性和效价增强而获得的2'-（N-甲基氨基羰基氨基）甲基取代基。L-739,943口服活性低至0.5 mg / kg，可在比格犬中释放生长激素。剂量为2 mg / kg时，狗8b的口服生物利用度为24％，平均药物Cmax为145 +/- 46 ng / mL。与原型苯并内酰胺L-692,429相比，L-739,943在效能和口服生物利用度方面均取得了重大突破。
• Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206235A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  本发明揭示了一些新型的化合物，它们被识别为苯并噻唑内酰胺，可以促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，从而使可食用肉制品的生产更加高效，在人类中，可以增加那些患有正常生长激素分泌缺乏的人的身高。本发明还揭示了含有这些苯并噻唑内酰胺作为活性成分的促进生长的组合物。
• Novel benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0513974A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositiors containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已公开的某些新型化合物被确定为苯并融合内酰胺，可促进人和动物体内生长激素的释放。这种特性可用于促进食用动物的生长，使可食用肉类产品的生产更有效率，也可用于提高那些缺乏正常天然生长激素分泌的人的身材。此外，还公开了以此类苯并内酰胺为活性成分的促进生长复合剂。
• BENZO-FUSED LACTAMS PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0659179B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• US5206235A
  申请人：——

  公开号：US5206235A

  公开（公告）日：1993-04-27