methyl 3-pyrrol-1-ylphenylacetate | 112575-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-pyrrol-1-ylphenylacetate
• 英文别名: methyl 3-(1H-pyrrol-1-yl)-phenylacetate；Methyl 3-(1H-pyrrol-1-yl)benzeneacetate；methyl 2-(3-pyrrol-1-ylphenyl)acetate
• CAS: 112575-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IVAXWDGIXUDGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-pyrrol-1-ylphenylacetate 生成 2-[3-(1H-pyrrol-1-yl)-phenyl]-N-hydroxy-N-methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  本文披露了以下化学方程式的吡咯基苯基取代羟肟酸衍生物：其中R代表氢、低碳烷基、卤素或低碳氧基；R1和R2独立地代表氢、低碳烷基或芳基；Y代表直链键、低碳烷基、低碳烯基、低碳二烯基、(硫代、亚砜基或磺代)-低碳烷基或氧-低碳烷基；Z代表其中R3代表氢或酰基；R4代表低碳烷基、C3-C7-环烷基、芳基或芳基-低碳烷基；或Z代表其中R3代表氢或酰基；R5代表低碳烷基、C3-C7-环烷基、芳基、芳基-低碳烷基、氨基或N-(单或双低碳烷基)-氨基；R6和R7代表氢或低碳烷基；以及其药用盐，前提是R3代表氢；这些化合物可用作选择性脂氧合酶抑制剂，其制备方法，包括所述化合物的制药组合物，以及使用所述化合物和包含所述化合物的制药组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有响应的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US05096919A1
• 作为产物：
  描述：

  [3-(1H-吡咯-1-基)苯基]甲醇 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三溴化磷 、 乙二醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3-pyrrol-1-ylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯-1-基苯甲酸和吡咯-1-基苯基乙酸的某些酰肼抑制铜依赖性胺氧化酶。

  摘要：

  制备了一些吡咯-1-基苯甲酸和吡咯-1-基苯乙酸的酰肼，并测试了它们对铜依赖性胺氧化酶（Cu-AOs）和FAD单胺氧化酶（MAOs）活性的影响。该化合物不是Cu-AO酶的底物，而是充当非竞争性抑制剂。吡咯-1-基苯基乙酸的酰肼对血浆胺氧化酶具有高度特异性（Ki = 0.5-1 microM）。相反，所有酰肼均是MAO活性的弱抑制剂。与酰肼衍生物一起孵育导致Cu-AOs的不可逆失活。因此，抑制意味着两个不同的步骤。第一个是酶抑制剂复合物的快速形成，并通过透析逆转。第二步，复合体不可逆转地转化，

  DOI：

  10.1021/jm00399a021

文献信息

• Certain pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0378991A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Disclosed are the pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives of the formula wherein R represents hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; R₁ and R₂ indepen­dently represent hydrogen, lower alkyl or aryl; Y represents a direct bond, lower alkylene, lower alkenylene, lower alkadienylene, (thio, sulfinyl or sulfonyl)-lower alkylene or oxy-­lower alkylene; Z represents wherein R₃ represents hydrogen or acyl; R₄ represents lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, aryl or aryl-lower alkyl; or Z represents wherein R₃ represents hydrogen or acyl; R₅ represents lower alkyl, C₃-C₇-cycloalkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino or N-(mono- or di-lower alkyl)-amino; R₆ and R₇ represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof provided that R₃ represents hydrogen; which are useful as selective lipoxygenase inhibitors, methods for preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and a method of inhibiting lipoxygenase and of treating diseases in mammals which are respon­sive to lipoxygenase inhibition using said compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds of the invention.

  所公开的是式中的吡咯基苯基取代的羟肟酸衍生物 其中 R 代表氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；R₁ 和 R₂ 独立地代表氢、低级烷基或芳基；Y 代表直接键、低级亚烷基、低级亚烯基、低级亚烷基二烯基、（硫代、亚砜基或磺酰基）-低级亚烷基或氧基-低级亚烷基；Z 代表 其中 R₃ 代表氢或酰基； R₄ 代表低级烷基、C₃-C₇-环烷基、芳基或芳基-低级烷基；或 Z 代表 其中 R₃ 代表氢或酰基；R₅ 代表低级烷基、C₃-C₇-环烷基、芳基、芳基-低级烷基、氨基或 N-(单-或二-低级烷基)-氨基；R₆ 和 R₇ 代表氢或低级烷基；及其药学上可接受的盐，条件是 R₃ 代表氢；可用作选择性脂氧合酶抑制剂、其制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物和包含本发明所述化合物的药物组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有反应的哺乳动物疾病的方法。
• ARTICO, MARINO;CORELLI, FEDERICO;MASSA, SILVIO;STEFANCICH, GIORGIO;AVIGLI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 802-806
  作者：ARTICO, MARINO、CORELLI, FEDERICO、MASSA, SILVIO、STEFANCICH, GIORGIO、AVIGLI+

  DOI：——

  日期：——
• US5096919A
  申请人：——

  公开号：US5096919A

  公开（公告）日：1992-03-17
• Pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05096919A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Disclosed are the pyrrolylphenyl-substituted hydroxamic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R represents hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, lower alkyl or aryl; Y represents a direct bond, lower alkylene, lower alkenylene, lower alkadienylene, (thio, sulfinyl or sulfonyl)-lower alkylene or oxy-lower alkylene; Z represents ##STR2## wherein R.sub.3 represents hydrogen or acyl; R.sub.4 represents lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, aryl or aryl-lower alkyl; or Z represents ##STR3## wherein R.sub.3 represents hydrogen or acyl; R.sub.5 represents lower alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino or N-(mono- or di-lower alkyl)-amino; R.sub.6 and R.sub.7 represent hydrogen or lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof provided that R.sub.3 represents hydrogen; which are useful as selective lipoxygenase inhibitors, methods for preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and a method of inhibiting lipoxygenase and of treating diseases in mammals which are responsive to lipoxygenase inhibition using said compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds of the invention.

  本文披露了以下化学方程式的吡咯基苯基取代羟肟酸衍生物：其中R代表氢、低碳烷基、卤素或低碳氧基；R1和R2独立地代表氢、低碳烷基或芳基；Y代表直链键、低碳烷基、低碳烯基、低碳二烯基、(硫代、亚砜基或磺代)-低碳烷基或氧-低碳烷基；Z代表其中R3代表氢或酰基；R4代表低碳烷基、C3-C7-环烷基、芳基或芳基-低碳烷基；或Z代表其中R3代表氢或酰基；R5代表低碳烷基、C3-C7-环烷基、芳基、芳基-低碳烷基、氨基或N-(单或双低碳烷基)-氨基；R6和R7代表氢或低碳烷基；以及其药用盐，前提是R3代表氢；这些化合物可用作选择性脂氧合酶抑制剂，其制备方法，包括所述化合物的制药组合物，以及使用所述化合物和包含所述化合物的制药组合物抑制脂氧合酶和治疗对脂氧合酶抑制有响应的哺乳动物疾病的方法。
• Inhibition of copper-dependent amine oxidases by some hydrazides of pyrrol-1-ylbenzoic and pyrrol-1-ylphenylacetic acids
  作者：Marino Artico、Federico Corelli、Silvio Massa、Giorgio Stefancich、Luciana Avigliano、Olivia Befani、Giordana Marcozzi、Stefania Sabatini、Bruno Mondovi

  DOI：10.1021/jm00399a021

  日期：1988.4

  Some hydrazides of pyrrol-1-ylbenzoic and pyrrol-1-ylphenylacetic acids were prepared, and their effect on copper-dependent amine oxidases (Cu-AOs) and FAD monoamine oxidases (MAOs) activities was tested. The compounds were not substrates for Cu-AO enzymes but acted as noncompetitive inhibitors. Hydrazides of pyrrol-1-ylphenylacetic acids were highly specific for plasma amine oxidase (Ki = 0.5-1 microM)

  制备了一些吡咯-1-基苯甲酸和吡咯-1-基苯乙酸的酰肼，并测试了它们对铜依赖性胺氧化酶（Cu-AOs）和FAD单胺氧化酶（MAOs）活性的影响。该化合物不是Cu-AO酶的底物，而是充当非竞争性抑制剂。吡咯-1-基苯基乙酸的酰肼对血浆胺氧化酶具有高度特异性（Ki = 0.5-1 microM）。相反，所有酰肼均是MAO活性的弱抑制剂。与酰肼衍生物一起孵育导致Cu-AOs的不可逆失活。因此，抑制意味着两个不同的步骤。第一个是酶抑制剂复合物的快速形成，并通过透析逆转。第二步，复合体不可逆转地转化，