Dicyclohexylboranyl-acetic acid 2,6-diisopropyl-phenyl ester | 467213-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Dicyclohexylboranyl-acetic acid 2,6-diisopropyl-phenyl ester
• 英文别名: [2,6-Di(propan-2-yl)phenyl] 2-dicyclohexylboranylacetate；[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] 2-dicyclohexylboranylacetate
• CAS: 467213-73-6
• 化学式: C₂₆H₄₁BO₂
• 分子量: 396.421
• InChiKey: IRFDMNBGBHJEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dicyclohexylboranyl-acetic acid 2,6-diisopropyl-phenyl ester 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Dicyclohexyl-[1-[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]ethenoxy]borane
  参考文献：
  名称：

  双羟醛反应的机理：羧酸酯衍生的碳键合硼烯醇化物的首次光谱表征

  摘要：

  新型双硼化烯醇化物被鉴定为乙酸酯双羟醛反应的中间体。作为形成双硼化烯醇化物的前体，羧酸酯的碳结合硼烯醇化物首次被光谱表征。当 2,6-二异丙基苯乙酸酯 (10d) 在 CDCl(3) 中用 c-Hex(2)BOTf（1.3 当量）和三乙胺（1.5 当量）处理时，相应的单烯醇化物形成为氧-（ 11d) 和碳结合 (12d) 分别以 71% 和 20% 的产率形成。这些烯醇化物的结构已通过核磁共振光谱明确确定。对一系列取代的芳基乙酸酯的烯醇化的研究表明，乙酸酯的空间因子影响单烯醇化物的程度（作为氧和碳结合的烯醇化物的混合物）和双硼化烯醇化物的形成。研究还表明，氧和碳结合的硼烯醇化物作为平衡混合物存在，并且在氧和碳结合的烯醇化物之间发生质子转移过程。双硼化烯醇化物的形成对于多种羰基化合物是普遍的。除了醋酸酯，含羰基的化合物，如醋酸、二甲基乙酰胺、甲氧基丙酮和 3-乙酰基-2-恶唑烷酮，在用 c-Hex(2)BOTf

  DOI：

  10.1021/ja0260014
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diisopropylphenyl acetate 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Dicyclohexylboranyl-acetic acid 2,6-diisopropyl-phenyl ester 、 Dicyclohexyl-[1-[2,6-di(propan-2-yl)phenoxy]ethenoxy]borane
  参考文献：
  名称：

  双羟醛反应的机理：羧酸酯衍生的碳键合硼烯醇化物的首次光谱表征

  摘要：

  新型双硼化烯醇化物被鉴定为乙酸酯双羟醛反应的中间体。作为形成双硼化烯醇化物的前体，羧酸酯的碳结合硼烯醇化物首次被光谱表征。当 2,6-二异丙基苯乙酸酯 (10d) 在 CDCl(3) 中用 c-Hex(2)BOTf（1.3 当量）和三乙胺（1.5 当量）处理时，相应的单烯醇化物形成为氧-（ 11d) 和碳结合 (12d) 分别以 71% 和 20% 的产率形成。这些烯醇化物的结构已通过核磁共振光谱明确确定。对一系列取代的芳基乙酸酯的烯醇化的研究表明，乙酸酯的空间因子影响单烯醇化物的程度（作为氧和碳结合的烯醇化物的混合物）和双硼化烯醇化物的形成。研究还表明，氧和碳结合的硼烯醇化物作为平衡混合物存在，并且在氧和碳结合的烯醇化物之间发生质子转移过程。双硼化烯醇化物的形成对于多种羰基化合物是普遍的。除了醋酸酯，含羰基的化合物，如醋酸、二甲基乙酰胺、甲氧基丙酮和 3-乙酰基-2-恶唑烷酮，在用 c-Hex(2)BOTf

  DOI：

  10.1021/ja0260014

文献信息

• Mechanism of the Double Aldol Reaction:  The First Spectroscopic Characterization of a Carbon-Bound Boron Enolate Derived from Carboxylic Esters
  作者：Atsushi Abiko、Tadashi Inoue、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja0260014

  日期：2002.9.1

  The novel doubly borylated enolate is identified as an intermediate of the double aldol reaction of acetate esters. As a precursor to the formation of the doubly borylated enolate, carbon-bound boron enolates of carboxylic esters are spectroscopically characterized for the first time. When 2,6-diisopropylphenyl acetate (10d) is treated with c-Hex(2)BOTf (1.3 equiv) and triethylamine (1.5 equiv) in

  新型双硼化烯醇化物被鉴定为乙酸酯双羟醛反应的中间体。作为形成双硼化烯醇化物的前体，羧酸酯的碳结合硼烯醇化物首次被光谱表征。当 2,6-二异丙基苯乙酸酯 (10d) 在 CDCl(3) 中用 c-Hex(2)BOTf（1.3 当量）和三乙胺（1.5 当量）处理时，相应的单烯醇化物形成为氧-（ 11d) 和碳结合 (12d) 分别以 71% 和 20% 的产率形成。这些烯醇化物的结构已通过核磁共振光谱明确确定。对一系列取代的芳基乙酸酯的烯醇化的研究表明，乙酸酯的空间因子影响单烯醇化物的程度（作为氧和碳结合的烯醇化物的混合物）和双硼化烯醇化物的形成。研究还表明，氧和碳结合的硼烯醇化物作为平衡混合物存在，并且在氧和碳结合的烯醇化物之间发生质子转移过程。双硼化烯醇化物的形成对于多种羰基化合物是普遍的。除了醋酸酯，含羰基的化合物，如醋酸、二甲基乙酰胺、甲氧基丙酮和 3-乙酰基-2-恶唑烷酮，在用 c-Hex(2)BOTf