benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]methoxy]propanoate | 669089-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]methoxy]propanoate
• CAS: 669089-95-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₁₄
• 分子量: 673.671
• InChiKey: OGLCCGAGZZABGQ-GJJYDEBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]methoxy]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-2-Amino-3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型O-糖基氨基酸模拟物可作为O-糖肽的构建基，起半乳糖苷酶抑制剂的作用。

  摘要：

  作为新型糖苷酶抑制剂的潜在先导结构，新型O-糖基氨基酸模拟物3'-O- [2,6-脱水-D-甘油-L-葡萄糖-庚醇-1-基] -L-丝氨酸3通过使用区域和立体选择性氮丙啶开环方法合成了α-L和苏氨酸4。它们被证明在糖苷酶存在下是稳定的，并显示出来自黑曲霉的α-半乳糖苷酶的竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.011
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-benzyloxycarbonylaziridin-2-carboxylate 、 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-galacto-heptitol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 以52%的产率得到benzyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]methoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  新型O-糖基氨基酸模拟物可作为O-糖肽的构建基，起半乳糖苷酶抑制剂的作用。

  摘要：

  作为新型糖苷酶抑制剂的潜在先导结构，新型O-糖基氨基酸模拟物3'-O- [2,6-脱水-D-甘油-L-葡萄糖-庚醇-1-基] -L-丝氨酸3通过使用区域和立体选择性氮丙啶开环方法合成了α-L和苏氨酸4。它们被证明在糖苷酶存在下是稳定的，并显示出来自黑曲霉的α-半乳糖苷酶的竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.011