Methyl 4-Oxo-2,7-octadienoate | 108087-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-Oxo-2,7-octadienoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-oxoocta-2,7-dienoate；methyl (2E)-4-oxo-2,7-octadienoate；methyl (2E)-4-oxoocta-2,7-dienoate
• CAS: 108087-19-0
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: VRFMPOWSIAJPNK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-Oxo-2,7-octadienoate 在 三氟化硼乙醚 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 3,3-(Ethylenedioxy)-6-methyltetrahydropyran-2-acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  A short route to pyrenophorin and vermiculine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a034
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenyl 2,2-dichlorocyclopropyl ketone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl 4-Oxo-2,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of Methyltrans-4-Oxo-2-alkenoates

  摘要：

  甲基反-4-氧代-2-烯酸酯通过将5-取代的2,2-二甲氧基-2,3-二氢呋喃分别与溴代琥珀酰亚胺在水相丙酮和醚相三乙胺中处理，合成的产率为64-93%。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31640

文献信息

• Macrocyclisation of Macrodiolide with Dimethylaluminium Methaneselenolate
  作者：Liu-Lan Shen、Han-Seo Mun、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1002/ejoc.201001201

  日期：2010.12

  Dimethylaluminium methaneselenolate (Me 2 AlSeMe, 1) acts as an acyl transfer agent for esterification. In cases of direct macrolactonisation (n = 10-12), this selenium-aluminium complex preferentially creates symmetric macrodiolides rather than macrolides. The factors determining macrodilactonisation were investigated and applied toward the total synthesis of norpyrenophorin, which result in a macrodilactonisation

  二甲基硒化铝 (Me 2 AlSeMe, 1) 作为酯化的酰基转移剂。在直接大环内酯化（n = 10-12）的情况下，这种硒铝复合物优先产生对称的大二内酯而不是大环内酯。研究了决定大内酯化的因素并将其应用于去甲肾上腺素的全合成，这导致了 64% 的大内酯化产率。
• KULINKOVICH, O. G.;TISCHENKO, I. G.;ROMASHIN, J. N.;SAVITSKAYA, L. N., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 378-379
  作者：KULINKOVICH, O. G.、TISCHENKO, I. G.、ROMASHIN, J. N.、SAVITSKAYA, L. N.

  DOI：——

  日期：——