benzyl (5S,8S)-36-methoxy-8-((6R,9S,12S)-12-(4-methoxybenzyl)-N,2,2,6,9,11-hexamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-amido)-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylate | 675129-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (5S,8S)-36-methoxy-8-((6R,9S,12S)-12-(4-methoxybenzyl)-N,2,2,6,9,11-hexamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-amido)-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylate
• CAS: 675129-56-3
• 化学式: C₅₂H₆₄N₆O₁₂
• 分子量: 965.113
• InChiKey: ZSLJWSQHOUQOBO-UNROTLDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  211.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5S,8S)-36-methoxy-8-((6R,9S,12S)-12-(4-methoxybenzyl)-N,2,2,6,9,11-hexamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-amido)-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到benzyl (5S,8S)-8-(2-((S)-2-((S)-2-((R)-2-aminopropanamido)-N-methylpropanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanamido)-N-methylacetamido)-36-methoxy-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [Gly-1] RA-VII，[Gly-2] RA-VII和[Gly-4] RA-VII的合成。RA-VII的甘氨酸类似物，一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽

  摘要：

  合成了RA-VII（1）的三种类似物，这是一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽。三个类似物，[甘氨酸- 1] RA-VII（4），[甘氨酸- 2] RA-VII（5），和[甘氨酸- 4] RA-VII（6），其中在这三个丙氨酸残基之一1通过将甘氨酸残基代替，通过将由1的降解获得的环异酪氨酸单元与三种不同的含甘氨酸的四肽连接，然后进行大环化，来制备α-氨基乙酸。在这三个类似物中，类似物4表现出最高的细胞毒性活性。NMR研究表明，溶液中类似物4的构象结构及其比率与天然肽1非常相似，表明Ala-2和Ala-4处的甲基对于产生生物活性构象应是必不可少的，而d -Ala-1处的甲基则不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo030293p
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Ala-Ala-N,O-dimethyl-Tyr-Gly-OMe 在 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 benzyl (5S,8S)-36-methoxy-8-((6R,9S,12S)-12-(4-methoxybenzyl)-N,2,2,6,9,11-hexamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-amido)-6-methyl-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [Gly-1] RA-VII，[Gly-2] RA-VII和[Gly-4] RA-VII的合成。RA-VII的甘氨酸类似物，一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽

  摘要：

  合成了RA-VII（1）的三种类似物，这是一种来自Rubia植物的抗肿瘤双环六肽。三个类似物，[甘氨酸- 1] RA-VII（4），[甘氨酸- 2] RA-VII（5），和[甘氨酸- 4] RA-VII（6），其中在这三个丙氨酸残基之一1通过将甘氨酸残基代替，通过将由1的降解获得的环异酪氨酸单元与三种不同的含甘氨酸的四肽连接，然后进行大环化，来制备α-氨基乙酸。在这三个类似物中，类似物4表现出最高的细胞毒性活性。NMR研究表明，溶液中类似物4的构象结构及其比率与天然肽1非常相似，表明Ala-2和Ala-4处的甲基对于产生生物活性构象应是必不可少的，而d -Ala-1处的甲基则不是必需的。

  DOI：

  10.1021/jo030293p