4,5-dimethoxy-2-hydroxycanthin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-hydroxycanthin-6-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-4,5-dimethoxy-canthin-6-one；3,4-dimethoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),8,10,12,14-hexaene-2,7-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: YSGDIRUSCXOEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-hydroxycanthin-6-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以43.3%的产率得到4,5-dimethoxy-3-methylcanthin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽生物碱作为脑保护剂的评价

  摘要：

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.006
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基铁屎米酮 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,5-dimethoxy-2-hydroxycanthin-6-one
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽生物碱作为脑保护剂的评价

  摘要：

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.006