(2R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((4aR,5aS,6R,7R,8S,9aR,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6,7-dihydroxy-5a-methyloctahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl)methyl)-2-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one | 1264756-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((4aR,5aS,6R,7R,8S,9aR,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6,7-dihydroxy-5a-methyloctahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl)methyl)-2-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one
• CAS: 1264756-82-2
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₀Si
• 分子量: 741.007
• InChiKey: RZUIEEGEZLIRRO-NKHKQPTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((4aR,5aS,6R,7R,8S,9aR,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6,7-dihydroxy-5a-methyloctahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl)methyl)-2-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙腈 为溶剂， 生成 (4aR,5aR,6R,6aS,7aS,9R,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-10-(2-hydroxyethyl)-5a,11a-dimethyl-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((4aR,5aR,6R,7S,8S,9aR,10aS)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyl-6,7-bis((triethylsilyl)oxy)octahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl)methyl)-2-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((4aR,5aS,6R,7R,8S,9aR,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6,7-dihydroxy-5a-methyloctahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl)methyl)-2-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127

文献信息

• Studies toward the total synthesis of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers: convergent synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment
  作者：Koichi Tsubone、Keisuke Hashizume、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.082

  日期：2011.9

  A stereocontrolled synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment of gambieric acids, which are potent antifungal polycyclic ether natural products, has been accomplished. The synthesis features convergent assembly of the tetracyclic polyether skeleton through aldol coupling/cyclodehydration/reductive etherification processes and stereoselective construction of the J-ring side chain by a CeCl3-promoted

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。