(S)-2-methoxy-1-((7R,9R,10S)-7-methoxy-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)-2-oxoethyl benzoate | 250378-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methoxy-1-((7R,9R,10S)-7-methoxy-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: [(1S)-2-methoxy-1-[(6S,7R,9R)-9-methoxy-6,7-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 250378-78-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S₂
• 分子量: 426.555
• InChiKey: JJKIEIXSQURBFQ-XWESNNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-1-((7R,9R,10S)-7-methoxy-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)-2-oxoethyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 氯化亚砜 、 magnesium(II) perchlorate 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-2-(((S)-((2S,4R,6R)-6-((S)-2,3-dimethoxypropyl)-5,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)(methoxy)methyl)amino)-1-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pederin 和类似物的全合成

  摘要：

  十步程序：有效的细胞毒素 pederin 和几种类似物已通过有效途径制备，该途径从异丁醛分十步（最长线性序列）进行。关键的转变是多组分N-酰基层结构（见方案），允许后期片段耦合和多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201006438
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-((2S,3R)-3-hydroxybutan-2-yl)-1,3-dithiolan-2-yl)acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-2-methoxy-1-((7R,9R,10S)-7-methoxy-9,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-7-yl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pederin、Psymberin 和高效类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。

  DOI：

  10.1021/ja207331m

文献信息

• [EN] PEDERIN AND PSYMBERIN AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE PÉDÉRINE ET PSYMBÉRINE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013016120A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds that include a pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold. The pederin scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The psymberin scaffold includes a substituent at the C8 and/or C11 positions that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin/psymberin chimera scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold may be modified to include substituents at positions other than the C10 or C 13 of pederin, or the C8 and C11 of psymberin.

  包括pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架的化合物。pederin骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。psymberin骨架包括C8和/或C11位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin/psymberin嵌合骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架可能被修改，以在pederin的C10或C13位置，或psymberin的C8和C11位置以外的位置包括取代基。
• Total Synthesis of Theopederin D
  作者：Michael E. Green、Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200802548

  日期：2008.9.8

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.
• Simple and Efficient Synthesis of (+)-Methyl 7-Benzoylpederate, a Key Intermediate toward the Mycalamides
  作者：Nicholas S. Trotter、Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990936g

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A simple and efficient method for the synthesis of (+)-methyl 7-benzoylpederate, the left half of pederin, mycalamides, onnamides, and theopederins, was developed, The key reactions include the Evans asymmetric aldol reaction, a thioacetalization-lactonization, a stereoselective Claisen condensation, and a Takai-Nozaki olefination, The synthesis requires only nine steps and proceeds in 26% overall yield.
• Total Synthesis of Pederin and Analogues
  作者：Fanghui Wu、Michael E. Green、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201006438

  日期：2011.2.1

  A ten‐step program: The potent cytotoxin pederin and several analogues have been prepared through an efficient route that proceeds in ten steps (longest linear sequence) from isobutyraldehyde. The key transformation is a multicomponent N‐acylaminal construction (see scheme) that allows for late‐stage fragment coupling and diversification.

  十步程序：有效的细胞毒素 pederin 和几种类似物已通过有效途径制备，该途径从异丁醛分十步（最长线性序列）进行。关键的转变是多组分N-酰基层结构（见方案），允许后期片段耦合和多样化。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Pederin, Psymberin, and Highly Potent Analogs
  作者：Shuangyi Wan、Fanghui Wu、Jason C. Rech、Michael E. Green、Raghavan Balachandran、W. Seth Horne、Billy W. Day、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja207331m

  日期：2011.10.19

  N-acyl aminal and functional groups in the two major subunits on biological activity. These analogs, including a pederin/psymberin chimera, were analyzed for their growth inhibitory effects, revealing several new potent cytotoxins and leading to postulates regarding the molecular conformational and hydrogen bonding patterns that are required for biological activity. Second generation analogs have been

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。