25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene | 1108117-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene
• CAS: 1108117-45-8
• 化学式: C₄₄H₅₂Br₄O₄
• 分子量: 964.51
• InChiKey: MMXWFTPJMSXROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.58
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到5,11,17,23-tetra-bromo-25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的膦酸作为热和氧化稳定的有机酸位点

  摘要：

  描述了由有机膦酸负载的二氧化硅材料C3 / SiO 2和C4 / SiO 2组成的有机无机材料，其中C3为丙烷1,2,3-三膦酸和C4是丁烷-1,2,3,4-四膦酸。使用单晶X射线衍射分析了这两种膦酸的固态结构，这些数据显示出广泛的分子间氢键且没有分子内氢键。热重分析/质谱（TGA / MS）数据表明，这些材料在低于400°C的空气中缺乏燃烧，仅释放出低于150°C的可逆有机膦酸缩合的水。合成了一系列由二氧化硅支撑的比较材料，其中包括有机膦酸CX8（代表杯芳烃大环，在上下边缘均装饰有高密度的有机膦酸取代基）和聚乙烯基磷酸（PVPA））。CX8 / SiO 2材料在空气中的热稳定性和燃烧温度均低得多，在空气中为300°C，而PVPA具有与C3和C4相当的热稳定性。TGA结合碱探针滴定法用于确定在各种覆盖率和温度下所有二氧化硅负载的膦酸的布朗斯台德酸位点密度。材料C4 / SiO 2 -37％

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.6b02027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 杯[4]芳烃 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以60%的产率得到25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有甲硅烷基醚基团的新型杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  25,26,27,28-四[4-(三(二甲基甲硅烷基)甲基)丁氧基]杯[4]芳烃(II)的Si-H基团用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、在 Karstedt 催化剂（铂 (0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物，二甲苯溶液）存在下，异丙醇、1-甲基丙醇、2-甲基丙醇和 2-氯乙醇得到相应的 25,26,27,28-四[4-(三(烷氧基二甲基甲硅烷基)甲基)丁氧基]杯[4]芳烃。发现在使用回流条件超过 7 天时，在 Speier 催化剂 (H2PtCl6.6H2O) 存在下，杯 [4] 芳烃 1 的醇解是不成功的。此外，醇解速率取决于催化剂的量和反应温度。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a01

文献信息

• Synthesis of novel calix[4]arenes containing organosilicon groups
  作者：Kazem D. Safa、Yones Mosaei Oskoei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.021

  日期：2010.1

  olefination. The compounds (RSiMe2)3CLi were treated with 25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene (4) to give 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5a) and 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(trimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5b) via nucleophilic substitution reactions. However the compound 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylphenylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene

  用二异丙基氨基锂（LDA）或甲基锂在THF中金属化（RSiMe 2）3 CH（1a R = H，1b R = Me，1c R = Ph）得到有机锂试剂（RSiMe 2）3 CLi，其与甲酰化的杯芳烃反应（2），通过如下方式得到相应的5,17-双[2,2-双（有机甲硅烷基）-1-乙烯基] -25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（3a，3b和3c）。彼得森烯化。用25,26,27,28-四（4-溴丁氧基）杯[4]芳烃处理化合物（RSiMe 2）3 CLi（4）得到25,26,27,28-四[4-（三（二甲基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5a）和25,26,27,28-四[[甲基]丁氧基]杯[4]芳烃（5b）通过亲核取代反应。但是，未得到化合物25,26,27,28-四[4-（三（二（二甲基苯基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5c），这可能是因为（PhSiMe 2）3 C-
• Gold nanoparticles: calixarene complexation in a mixed calixarene–alkanethiol monolayer
  作者：Petri M. S. Pulkkinen、Jukka Hassinen、Robin H. A. Ras、Heikki Tenhu

  DOI：10.1039/c4ra00494a

  日期：——

  This paper describes a detailed study on the complexation of pyridinium derivatives with calixarenes bound to gold nanoparticles (AuNPs). The studied calixarene derivatives are mixed with alkanethiols to form mixed monolayers on AuNP surfaces. The key findings are: (i) even a small amount (less than 11 mol%) of calixarenes can retain their complexation abilities among a majority of alkanethiols in a mixed monolayer, showing that it is possible to dilute the active calixarene (and possibly other receptors) in gold surfaces, (ii) the chain length of the alkanethiol compared with the calixarene spacer length can be used to fine tune the complexation ability of the calixarene, and there exist calixarene–alkanethiol mixed monolayer compositions in which the particles become unstable due to mismatching ligand spacer lengths, (iii) calixarenes with very short spacers bound to the gold surface can experience an enhancement in the delocalized π-electron density available for cation complexation, likely due to the proximity of the gold-bound sulphur to the calixarene cavity.

  本文详细介绍了吡啶鎓衍生物与结合到金纳米粒子（AuNPs）上的钙铝烯的复合物。所研究的钙烯烃衍生物与烷硫醇混合，在 AuNPs 表面形成混合单层。主要发现有(i) 即使是少量（小于 11 摩尔%）的钙铝烯也能在混合单层的大多数烷硫醇中保持其络合能力，这表明可以稀释金表面的活性钙铝烯（可能还有其他受体）；(ii) 与钙铝烯间隔长度相比，烷硫醇的链长可用来微调钙铝烯的络合能力、(iii)与金表面结合的间距很短的钙铝线烯会增强阳离子复合所需的涣散电子密度，这可能是由于与金结合的硫靠近钙铝线烯空腔的缘故。