ethyl 5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-2-methylene-D-glycero-D-ido-nononate | 121787-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-2-methylene-D-glycero-D-ido-nononate
• 英文别名: ethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylmethyl)acrylate；ethyl 2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 121787-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₁
• 分子量: 444.436
• InChiKey: XKZREKYPHCDIGI-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-2-methylene-D-glycero-D-ido-nononate 在 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-ido-2-nonulosonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物通过仿生碳-碳键形成的仿生链延长

  摘要：

  自由基键形成反应可用于模拟磷酸烯醇丙酮酸和碳水化合物之间的酶促醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80005-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)-6-((2-(ethoxycarbonyl)allyl)sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium benzenesulfonate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50 %的产率得到ethyl 5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-2-methylene-D-glycero-D-ido-nononate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Photoinduced Intramolecular Decarboxylative and Desulfonylative sp³ Allylation Enabled by Sulfinate Salts

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了一种在光照射下由亚硫酸盐引发的催化分子内脱羧/脱磺sp3烯丙基化反应。该反应可能是通过非经典性的自由基-极性交叉机制实现的，从而可以快速可靠地从容易获得的前体中获得有价值的烯丙基结构。该方案的特点是操作简单、可扩展性强，并采用了丰富的市售催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202304084

文献信息

• Efficient stereoselective synthesis of α-C-glycopyranosides using 2,2′-azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile) [V-70]
  作者：Kentoku Gotanda、Masato Matsugi、Miki Suemura、Chiyo Ohira、Atsunori Sano、Masahisa Oka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00587-6

  日期：1999.8

  Efficient synthesis of alpha-C-glycopyranosides through a radical addition reaction using 2.2'-azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile) [V-70] as an initiator under mild condition was developed. This method made it possible to completely control the stereocenter at the anomeric position and obtain only the alpha-anomer in high yield compared with AIBN, Et3B, and photo irradiation methods. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GIESE, BERND;LINKER, TORSTEN;MUHN, RALF, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 935-940
  作者：GIESE, BERND、LINKER, TORSTEN、MUHN, RALF

  DOI：——

  日期：——