(2S,4R)-2-methyl-4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-4,5-dihydro-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3-dione | 1190112-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-methyl-4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-4,5-dihydro-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3-dione
• 英文别名: (10S,13R)-10-methyl-13-(4-oxoquinazolin-3-yl)-8,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-1(15),2,4,6-tetraene-9,12-dione
• CAS: 1190112-00-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 384.394
• InChiKey: FZMGIBAZMBPELD-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,4R)-2-methyl-4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-4,5-dihydro-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3-dione 在 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(2S,4R,5aS,9cR)-5a-hydroxy-9c-methoxy-2-methyl-4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-4,5,5a,9c-tetrahydro-2a,9b-diaza-cyclopenta[jk]fluorene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-毛壳素的简单全合成

  摘要：

  三肽生物碱 (-)-毛壳素 ( 1 ) 的全合成以 9.3% 的总产率从市售的D-色氨酸甲酯开始，基于一个短而直接的（九步）序列。喹唑啉酮部分的早期引入（第一步）和羟基的晚期引入（倒数第二步）允许没有保护基团的合成策略。该过程的关键步骤是通过在吲哚环上前所未有的 NCS 介导的N-酰基环化来构建a - c三环环，得到四氢-1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚11. 在倒数第二步中，四环中间体14与 oxaziridine 15的氧化仅产生四种可能的非对映异构体之一，顺式-非对映异构体16是由 oxaziridine 攻击与c - d环取代基相对的双键面而产生的。在最后一步中，化合物16的 Et 3 SiH/TFA 还原的完全立体控制（可能涉及N-酰基亚胺离子）可归因于环约束，这迫使b - c环结处于更稳定的顺式取向. (-)-毛壳菌素 (1 )对几种癌细胞系显示出可忽略不计的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900793
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-oxo-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[2,3-b]indol-1-yl]-propionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 mg的产率得到(2S,4R)-2-methyl-4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-4,5-dihydro-2a,9b-diazacyclopenta[jk]fluorene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-毛壳素的简单全合成

  摘要：

  三肽生物碱 (-)-毛壳素 ( 1 ) 的全合成以 9.3% 的总产率从市售的D-色氨酸甲酯开始，基于一个短而直接的（九步）序列。喹唑啉酮部分的早期引入（第一步）和羟基的晚期引入（倒数第二步）允许没有保护基团的合成策略。该过程的关键步骤是通过在吲哚环上前所未有的 NCS 介导的N-酰基环化来构建a - c三环环，得到四氢-1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚11. 在倒数第二步中，四环中间体14与 oxaziridine 15的氧化仅产生四种可能的非对映异构体之一，顺式-非对映异构体16是由 oxaziridine 攻击与c - d环取代基相对的双键面而产生的。在最后一步中，化合物16的 Et 3 SiH/TFA 还原的完全立体控制（可能涉及N-酰基亚胺离子）可归因于环约束，这迫使b - c环结处于更稳定的顺式取向. (-)-毛壳菌素 (1 )对几种癌细胞系显示出可忽略不计的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900793

文献信息

• A Straightforward Total Synthesis of (−)-Chaetominine
  作者：Beatrice Malgesini、Barbara Forte、Daniela Borghi、Francesca Quartieri、Cesare Gennari、Gianluca Papeo

  DOI：10.1002/chem.200900793

  日期：2009.8.10

  A total synthesis of the tripeptide alkaloid (−)‐chaetominine (1) was achieved in 9.3 % overall yield starting from commercially available D‐tryptophan methyl ester, based on a short and straightforward (nine steps) sequence. The early stage introduction (first step) of the quinazolinone moiety and the late stage introduction (penultimate step) of the hydroxy group allowed a synthetic strategy devoid

  三肽生物碱 (-)-毛壳素 ( 1 ) 的全合成以 9.3% 的总产率从市售的D-色氨酸甲酯开始，基于一个短而直接的（九步）序列。喹唑啉酮部分的早期引入（第一步）和羟基的晚期引入（倒数第二步）允许没有保护基团的合成策略。该过程的关键步骤是通过在吲哚环上前所未有的 NCS 介导的N-酰基环化来构建a - c三环环，得到四氢-1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚11. 在倒数第二步中，四环中间体14与 oxaziridine 15的氧化仅产生四种可能的非对映异构体之一，顺式-非对映异构体16是由 oxaziridine 攻击与c - d环取代基相对的双键面而产生的。在最后一步中，化合物16的 Et 3 SiH/TFA 还原的完全立体控制（可能涉及N-酰基亚胺离子）可归因于环约束，这迫使b - c环结处于更稳定的顺式取向. (-)-毛壳菌素 (1 )对几种癌细胞系显示出可忽略不计的抑制活性。