1-acetyl-2,3-pentamethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone | 133566-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-pentamethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone
• 英文别名: 5-acetyl-5a,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[2,1-b]quinazoline-12(5H)-one；5-Acetyl-5a,6,7,8,9,10-hexahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 133566-58-2；119712-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: CUWPOSLCYPHVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-四氢氮杂卓并(2,1-b)喹唑啉-12(6H)-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-2,3-pentamethylene-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  azepino [2,1-b]喹唑啉酮的镇咳作用

  摘要：

  摘要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮（C-1 – C-16），并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了它们的镇咳活性。化合物C-1 – C-16引起柠檬酸引起的咳嗽频率显着降低和咳嗽潜伏期延长。C-3[2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b] quinazolin-12（6H）-one]与可待因（10 mg / kg）相比具有明显的镇咳作用。在A和B环上进行了各种取代，发现除溴以外的所有取代基（如甲氧基，羟基，硝基，氨基（环A）和烷基，乙酰基，苯甲酰基（环B））均会降低未取代的7,8 ，9,10-四氢阿斯匹诺[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-作为镇咳药。 图形概要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮，并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了镇咳活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9641-1

文献信息

• Synthesis, methylation, and acylation of 1,2-dihydrodeoxyvasicinones and their homologs
  作者：Kh. M. Shakhidoyatov、G. A. Belova

  DOI：10.1007/bf00601291

  日期：1990.9
• SHAXIDOYATOV, X. M.;BELOVA, G. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 659-663
  作者：SHAXIDOYATOV, X. M.、BELOVA, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Antitussive effects of azepino[2,1-b]quinazolones
  作者：Kunal Nepali、Mukunda S. Bande、Sameer Sapra、Atul Garg、Sunil Kumar、Punita Sharma、Rohit Goyal、Naresh Kumar Satti、Om Parkash Suri、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9641-1

  日期：2012.7

  (10 mg/kg). Various substitutions were made at Rings A and B, and all substituents like methoxy, hydroxyl, nitro, amino (Ring A) and alkyl, acetyl, benzoyl (Ring B) other than bromine were found to reduce the potential of the unsubstituted 7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one as antitussive. Graphical AbstractA series of azepino[2,1-b]quinazolones has been synthesized and evaluated for antitussive

  摘要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮（C-1 – C-16），并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了它们的镇咳活性。化合物C-1 – C-16引起柠檬酸引起的咳嗽频率显着降低和咳嗽潜伏期延长。C-3[2,4-dibromo-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b] quinazolin-12（6H）-one]与可待因（10 mg / kg）相比具有明显的镇咳作用。在A和B环上进行了各种取代，发现除溴以外的所有取代基（如甲氧基，羟基，硝基，氨基（环A）和烷基，乙酰基，苯甲酰基（环B））均会降低未取代的7,8 ，9,10-四氢阿斯匹诺[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-作为镇咳药。 图形概要合成了一系列阿塞匹诺[2,1-b]喹唑啉酮，并使用柠檬酸诱导的豚鼠咳嗽模型评估了镇咳活性。