3-nitro-4-phenylisoxazole | 155088-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Nitro-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 155088-51-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD18449647
• 分子量: 190.158
• InChiKey: XPGCMCZUYKDNBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-phenylisoxazole 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-苯基-1,2-恶唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(isoxazol-3-yl)triazene derivatives. Antimetastatic activity of 3,3-dimethyl-1-(5-methylisoxazol-3-yl)triazene

  摘要：

  The synthesis of some 3,3-dialkyl-1-(isoxazol-3-yl)triazenes is reported, together with preliminary biological tests on 3,3-dimethyl-1-(5-methylisoxazol-3-yl)triazene 3a. This compound exerts a selective antimetastatic action in mice bearing Lewis lung carcinoma, reducing the weight but not the number of metastases. Some unfavorable properties in the toxicological profile of 3a have discouraged further investigation of this class of compounds.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85884-3
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dibromopropan-2-yl)benzene 在 manganese(IV) oxide 、 亚硝酸丙酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 3-nitro-4-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Nitroisoxazoles by Manganese(IV) Oxide Oxidation of Nitro-4,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  以氧化锰（IV）为氧化剂，从适当的 3-和 5-硝基-4,5-二氢异噁唑制备了芳基和烷基取代的 3-和 5-硝基异噁唑衍生物。一些 3-硝基-4-取代的异噁唑是通过 2-取代的 3-溴-l-卤丙烷与亚硝酸钠反应直接制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26010

文献信息

• Synthesis of 3‐Nitroisoxazoles via Copper Acetate‐Mediated Reaction of Benzaldehydes with Nitromethane
  作者：Meiqiang Fu、Hui Li、Miaodong Su、Zhongzhong Cao、Yufeng Liu、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201900323

  日期：2019.7.11

  A copper acetate‐mediated reaction of benzaldehydes with nitromethane to synthesis of 3‐nitroisoxazoles is reported. A variety of nitro‐aryl‐disubstituted isoxazole derivatives can be prepared in moderate to good yields with benign functional group tolerance. This protocol is successfully applied in gram‐scale reaction. Preliminary mechanistic studies reveal that the aldehyde provided one carbon atom

  据报道，乙酸铜介导的苯甲醛与硝基甲烷的反应可合成3-硝基异恶唑。可以制备各种硝基-芳基-二取代的异恶唑衍生物，并具有良好的官能团耐受性，产率中等至良好。该协议已成功应用于克级反应。初步的机理研究表明，醛为异恶唑环提供了一个碳原子，硝基甲烷为异恶唑环提供了两个碳原子和一个氮原子。在该协议中，最终异恶唑环中的C-O-N单元是由硝基甲烷的重排形成的。