ethyl (8S)-(E)-10-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-8-methyldec-4-enoate | 1173997-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (8S)-(E)-10-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-8-methyldec-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,8S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methyldec-4-enoate
• CAS: 1173997-11-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: RRQRAGCGPXSVHA-FVNWOWOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8S)-(E)-10-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-8-methyldec-4-enoate 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以85%的产率得到(5S)-5-[(1S,4S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-4-methylhexyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)butanoate 、 (4S)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methylhexanal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到ethyl (8S)-(E)-10-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-8-methyldec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t

文献信息

• A Versatile Route to the Tulearin Class of Macrolactones: Synthesis of a Stereoisomer of Tulearin A
  作者：Alexander L. Mandel、Véronique Bellosta、Dennis P. Curran、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol900936t

  日期：2009.8.6

  A versatile synthetic approach to the tulearin class of macrolactones has been developed and deployed to make a stereoisomer of tulearin A. The knowledge gained about structure and synthesis will expedite the assignment of the stereostructure of this new anticancer agent.

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。