methyl 2-morpholinobenzoate | 223560-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl 2-morpholinobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-morpholin-4-ylbenzoate
• CAS: 223560-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD06203763
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VEWHGJCMQIPDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-morpholinobenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到4-(邻甲苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 2-morpholinobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化一锅法制备无环不饱和β-烯胺酸酯的邻氨基苯甲酸酯

  摘要：

  首次实现了由无环不饱和β-烯胺酸酯与催化量的Pd（OAc）2的一锅法合成邻氨基苯甲酸酯。关键催化反应的底物易于从乙酰乙酸酯和胺中制备，并以中等至良好的化学收率获得官能化的邻氨基苯甲酸酯。通过应用此协议演示了13 C标记的邻氨基苯甲酸的简单组装。另外，使用该催化方法合成了生物活性NNI-5。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151659

文献信息

• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• 2-[(2-Aminobenzyl)sulfinyl]-1-(2-pyridyl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[<i>d</i>]imidazoles as a Novel Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Masaki Yamada、Takeshi Yura、Masamichi Morimoto、Tsunehiro Harada、Koichiro Yamada、Yasushi Honma、Mine Kinoshita、Masaki Sugiura

  DOI：10.1021/jm950610n

  日期：1996.1.1

  Substituted 2-sulfinylimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The 4,5-unsubstituted imidazole series 6-11 and the 1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[d]imidazole series 12 were found to be potent inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K(+)-ATPase. Structure-activity relationships indicate that the substitution of 2-pyridyl groups at the 1-position

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。
• [EN] CYCLIC PHOSPHONATE ESTER INHIBITORS OF MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSFER PROTEIN AND METHOD<br/>[FR] INHIBITEURS PHOSPHONATE ESTER CYCLIQUE DE PROTEINE MICROSOMALE DE TRANSFERT DES TRIGLYCERIDES ET PROCEDE ASSOCIE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1999021564A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) Novel cyclic phosphonate ester inhibitors of MTP are provided which have structure (I) wherein R2, L2, A, B, L1, R1 and R5a are as set out herein. These compounds are useful in lowering serum cholesterol and triglycerides.(FR) Nouveaux inhibiteurs phosphonate ester cyclique de MTP de structure (I) dans laquelle R2, L2, A, B, L1, R1 et R5a sont tels que décrits dans le descriptif. Ces composés sont utiles pour abaisser le taux sérique de cholestérol et de triglycérides.

  (中文) 提供了具有结构（I）的新型MTP环磷酸酯抑制剂，其中R2、L2、A、B、L1、R1和R5a如本文所述。这些化合物对降低血清胆固醇和甘油三酯有用。
• Removable bidentate directing group assisted-recyclable metal–organic frameworks-catalyzed direct oxidative amination of Sp 2 C–H bonds
  作者：Nga T.T. Tran、Quan H. Tran、Thanh Truong

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.09.015

  日期：2014.12

  Several Cu-MOFs were showed to be efficient heterogeneous catalysts for ortho-amination of benzoic acid derivative C-H bonds by N-H amines using 8-aminoquinoline as bidentate directing group. The optimal reaction conditions involve the use of Cu-MOFs (25%), N-methylmorpholine oxide (NMO) as an oxidant, secondary or primary amine coupling partner, DMF, DMA, or NMP solvent at 90-100 degrees C. Furthermore, the Cu-MOFs catalyst could be facilely isolated from the reaction mixture and reused several times without remarkable degradation in catalytic reactivity. Contribution from homogeneous leached active copper species, if any, is negligible. To the best of our knowledge, C-H activation reactions using bidentate directing groups, which are increasingly gaining importance, under heterogeneous catalytic systems were not previously mentioned in the literature. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• EP1039915A4
  申请人：——

  公开号：EP1039915A4

  公开（公告）日：2001-02-14