(2S,3R,4R,5R)-2-allyloxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-3,4,5-trihydroxy-3,4-O-isopropylidenepiperidine | 1258505-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-allyloxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-3,4,5-trihydroxy-3,4-O-isopropylidenepiperidine
• 英文别名: diethyl 2-[[(3aR,4S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1258505-06-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₈
• 分子量: 399.441
• InChiKey: CVJWRMJTJBFFBP-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 1,5-anhydro-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosylamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-allyloxy-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-3,4,5-trihydroxy-3,4-O-isopropylidenepiperidine
  参考文献：
  名称：

  脱水亚氨基环糖醇在糖苷化反应中作为糖基供体的用途

  摘要：

  通过新的和先前描述的N-二乙氧基羰基乙烯基脱水亚氨基糖衍生物（糖基供体）与伯醇，伯硫醇和硫酚（亲核打开）的高产合成六元和五元N-取代的亚氨基糖苷和五元亚氨基糖硫糖苷糖基受体）的报道。该反应是高度立体选择性的，端基异构体比率优于4：1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.065

文献信息

• The use of anhydroiminocyclitols as glycosyl donors in glycosidation reactions
  作者：José Fuentes、Nader R. Al Bujuq、Manuel Angulo、Consolación Gasch

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.065

  日期：2010.11

  iminosugar thioglycosides by nucleophilic opening of both new and previously described N-diethoxycarbonylvinyl anhydroiminosugar derivatives (glycosyl donors) with primary alcohols, primary thiols, and thiophenol (glycosyl acceptors) is reported. The reactions are highly stereoselective, with anomeric ratios better than 4:1.

  通过新的和先前描述的N-二乙氧基羰基乙烯基脱水亚氨基糖衍生物（糖基供体）与伯醇，伯硫醇和硫酚（亲核打开）的高产合成六元和五元N-取代的亚氨基糖苷和五元亚氨基糖硫糖苷糖基受体）的报道。该反应是高度立体选择性的，端基异构体比率优于4：1。