methyl 4-bromo-2-sulfamoylbenzoate | 1202366-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-2-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: 5-bromo-2-methoxycarbonylbenzenesulfonamide；5-Bromo-2-methoxycarbonylbenzenesulfonamide
• CAS: 1202366-59-3
• 化学式: C₈H₈BrNO₄S
• 分子量: 294.126
• InChiKey: CTTMXQVQBBBZJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  465.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-sulfamoylbenzoate 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 硫酸 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三苯基二氯化膦 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-(1-imino-1-oxido-3-oxo-2,3-dihydro-1H-1^λ4-benzo[d]isothiazol-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2020102100A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020102100A5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 二氧化硫 、 氨 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 4-bromo-2-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2020102100A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020102100A5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of salicylic acid and N-acetyl-2-carboxybenzenesulfonamide regioisomers possessing a N-difluoromethyl-1,2-dihydropyrid-2-one pharmacophore: Dual inhibitors of cyclooxygenases and 5-lipoxygenase with anti-inflammatory activity
  作者：Morshed A. Chowdhury、Khaled R.A. Abdellatif、Ying Dong、Dipankar Das、Gang Yu、Carlos A. Velázquez、Mavanur R. Suresh、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.083

  日期：2009.12

  l)salicylic acids (14a and 14b) were completely non-ulcerogenic since no gastric lesions were present (UI = 0) relative to aspirin (UI = 57) at an equivalent μmol/kg oral dose. The N-difluoromethyl-1,2-dihydropyridin-2-one moiety provides a novel 5-LOX pharmacophore for the design of cyclic hydroxamic mimetics for exploitation in the development of dual COX-2/5-LOX inhibitory AI drugs.

  一类新的水杨酸和的ñ -乙酰基-2- carboxybenzenesulfonamide具有一个区域异构体Ñ附连到其C-4或C-5位上二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮药效被设计用于评价作为抗炎（AI）代理商。用N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮部分取代二氟菊酯中的2,4-二氟苯环，可提供显示出双重选择性环加氧酶2（COX-2）/ 5-脂氧合酶（5-LOX）抑制性的化合物活动。AI结构活性研究表明，C-4（14a）和C-5（14b）水杨酸酯区域异构体的效力分别比阿司匹林和C-5 N-乙酰基-2-羧基苯磺酰胺区域异构体（1.4-1.6倍）强。22b）的效力分别比布洛芬和阿司匹林高1.3倍和2.8倍。体内溃疡指数（UI）研究表明4-和5-（N-二氟甲基-1,2-二氢吡啶-2-一-4-基）水杨酸（14a和14b）完全无溃疡性，因为没有胃相对于阿司匹林（UI = 57）而言，当量口服剂量为μmol/
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3880666A1

  公开（公告）日：2021-09-22
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ NLRP
  申请人：NOVARTIS INFLAMMASOME RES INC

  公开号：WO2020102100A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables shown in Formula A can be as defined anywhere herein.
• WO2020102100A5
  申请人：——

  公开号：WO2020102100A5

  公开（公告）日：2022-11-21