(2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(R)-2-hydroxypropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 1220352-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(R)-2-hydroxypropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-[(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1220352-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 289.254
• InChiKey: NPDYPNWESVAWOD-QRTLGDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(R)-2-hydroxypropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以98%的产率得到(2S,4R)-3-[(R)-2-benzyloxypropanoyl]-2-trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  分子氧对Fox手性辅助酰胺化物的非对映选择性α-羟基化反应

  摘要：

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。

  DOI：

  10.1021/ol100211s
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-propanoyloxazolidine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以90%的产率得到(2S,4R)-2-trifluoromethyl-3-[(R)-2-hydroxypropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  分子氧对Fox手性辅助酰胺化物的非对映选择性α-羟基化反应

  摘要：

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。

  DOI：

  10.1021/ol100211s

文献信息

• Highly Diastereoselective α-Hydroxylation of Fox Chiral Auxiliary-Based Amide Enolates with Molecular Oxygen
  作者：Hodney Lubin、Arnaud Tessier、Grégory Chaume、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol100211s

  日期：2010.4.2

  Using a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary, the hydroxylation reaction of enolates was very efficiently performed under smooth and friendly conditions with molecular oxygen as oxidizer. This reaction occurred with an extremely high diastereoselectivity. After cleavage, the chiral auxiliary is efficiently recovered and highly valuable enantiopure oxygenated carboxylic acids and alcohols

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。