(2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-propanoyloxazolidine | 904296-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-propanoyloxazolidine
• 英文别名: 1-[(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 904296-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: IUEJGYNFSWIINP-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-propanoyloxazolidine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.75h， 以67%的产率得到(2S,4R)-3-[(R)-2-fluoropropanoyl]-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的Fox手性助剂的动态拆分及其在酰胺烯醇酸酯非对映选择性亲电子氟化中的应用

  摘要：

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。

  DOI：

  10.1021/jo400210j
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 (4R)-2-三氟甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-propanoyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性4-苯基-2-三氟甲基恶唑烷：一种用于酰胺烷基化的高性能手性助剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600738

文献信息

• Highly Diastereoselective α-Hydroxylation of Fox Chiral Auxiliary-Based Amide Enolates with Molecular Oxygen
  作者：Hodney Lubin、Arnaud Tessier、Grégory Chaume、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol100211s

  日期：2010.4.2

  Using a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary, the hydroxylation reaction of enolates was very efficiently performed under smooth and friendly conditions with molecular oxygen as oxidizer. This reaction occurred with an extremely high diastereoselectivity. After cleavage, the chiral auxiliary is efficiently recovered and highly valuable enantiopure oxygenated carboxylic acids and alcohols

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。
• Asymmetric aldol reactions using chiral CF3-Oxazolidines (Fox) as chiral auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.020

  日期：2009.12

  The aldol reactions of amide enolates derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur in good yields with a moderate anti diastereoselectivity (Li and Na enolates) to a high syn diastereoselectivity (boron enolate). After removal, the Fox chiral auxiliary is very conveniently and efficiently recovered in basic conditions.

  从三氟甲基化的恶唑烷（FOX）手性辅助剂会出现在良好的产率以适度的衍生酰胺烯醇化物的醛醇缩合反应的反非对映选择性（Li和Na烯醇化物）到高顺式非对映选择性（硼烯醇化物）。去除后，Fox手性助剂在碱性条件下非常方便有效地回收。
• Fluorine⋅⋅⋅ and π⋅⋅⋅Alkali Metal Interactions Control in the Stereoselective Amide Enolate Alkylation with Fluorinated Oxazolidines (Fox) as a Chiral Auxiliary: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Gjergji Sini、Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/chem.200701604

  日期：2008.4.7

  alpha-alkylation of amide enolates by using a pseudo-C(2) symmetry trans 4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine (trans-Fox) as a chiral auxiliary occurs with an extremely high diastereoselectivity (>99 % de). The origin of this excellent stereocontrol was investigated by an experimental and theoretical (DFT) study. With this trans chiral auxiliary, both F...metal and pi...metal interactions compete to give

  通过使用伪C（2）对称反式4-苯基-2-三氟甲基恶唑烷（trans-Fox）作为手性助剂，酰胺烯醇的α-烷基化会以极高的非对映选择性（> 99％de）发生。通过实验和理论（DFT）研究来研究这种出色的立体声控制的起源。借助这种手性助剂，F。金属和pi ...金属之间的相互作用通过烯醇盐的Reface烷基化竞争而得到相同的非对映异构体。在Re面和Si面侵蚀过渡态之间发现的5.5 kcal mol（-1）能量差与通过实验获得的完整非对映选择性是一致的。另一方面，在顺式手性助剂（cis-Fox）的情况下，F。金属和pi ...金属相互作用之间的竞争不利于非对映选择性。
• Chiral 4-Phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine: A High-Performance Chiral Auxiliary for the Alkylation of Amides
  作者：Arnaud Tessier、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1002/anie.200600738

  日期：2006.5.26
• Crystallization-Induced Dynamic Resolution of Fox Chiral Auxiliary and Application to the Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Amide Enolates
  作者：Hodney Lubin、Christophe Dupuis、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo400210j

  日期：2013.4.5

  efficient crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of trans-Fox (fluorinated oxazolidine) chiral auxiliary is reported. This chiral auxiliary was used for highly diastereoselective (>98% de) electrophilic fluorination of amide enolates. After removal of the chiral auxiliary, highly valuable enantiopure α-fluorocarboxylic acids and β-fluoroalcohols are obtained.

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。