1-O-(pivaloyl)glycerol | 58006-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(pivaloyl)glycerol
• 英文别名: 1-pivaloyloxypropane-2,3-diol；1-O-(trimethylacetyl)glycerol；1-O-Pivaloyl-glycerin；2,3-Dihydroxypropyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 58006-14-7
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: IKYNLTMLACBIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(pivaloyl)glycerol 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,2-dimethylpropionic acid 2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl pivalate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-O-(pivaloyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基化环闭合复分解反应不对称合成环状β-羟基烯丙基硅烷

  摘要：

  通过使用手性烯丙基钛试剂对不饱和醛进行对映选择性烯丙基化，然后进行闭环易位，已经制备了高度对映体富集的环状β-羟基烯丙基硅烷。合成了各种尺寸的官能化环，并研究了RCM反应中硅基团的电子效应。所得的环状β-羟基烯丙基硅烷与多种亲电试剂立体选择性地反应。报道了该方法在高度官能化的二氢吡喃的合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.058

文献信息

• SALT, PHOTORESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING PHOTORESIST PATTERN
  申请人：YOSHIDA Isao

  公开号：US20130052588A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  A photoresist composition containing a resin that is hardly soluble or insoluble, but which is soluble in an aqueous alkali solution by action of an acid, and a salt represented by formula (I): wherein Q 1 , Q 2 , L 1 , W 1 , W 2 , R 1 , R 2 , t1 and t2 are defined in the specification, and Z + represents an organic cation.

  一种光刻胶组合物，包含一种树脂，该树脂几乎不溶解或不溶解，但在酸的作用下可溶解于水性碱溶液中，并且包含由式(I)表示的盐：其中Q1、Q2、L1、W1、W2、R1、R2、t1和t2在规范中定义，Z+代表有机阳离子。
• Copper(II) bromide as an efficient catalyst for acetal to bisarylmethyl ether interconversion
  作者：Rofia Mezaache、Hassina Harkat、Julie Obszynski、Abdelhamid Benkouider、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.115

  日期：2014.12

  efficiently achieved in the presence of copper dibromide as catalyst in acetonitrile at room temperature. Acetals are conveniently and selectively converted to the corresponding mono-protected diol with bis(methoxyphenyl)methyl isopropyl ether (BMPMOiPr) as the reagent. This new practical reagent allows the BMPM transfer to 1,3-dioxolanes or 1,3-dioxanes under copper catalysis. The reaction conditions are

  在室温下，在乙腈中作为催化剂的二溴化铜存在下，可以有效地实现乙缩醛向双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚的反保护。使用双（甲氧基苯基）甲基异丙基醚（BMPMO i Pr）作为试剂，可以方便地将乙缩醛选择性地转化为相应的单保护二醇。这种新的实用试剂可在铜催化下将BMPM转移至1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环。反应条件也非常温和并且耐受包括其他保护基团在内的各种官能团。
• Applying a continuous capillary-based process to the synthesis of 3-chloro-2-hydroxypropyl pivaloate
  作者：Marc Escribà、Volker Hessel、Sonja Rothstock、Jordi Eras、Ramon Canela、Patrick Löb

  DOI：10.1039/c0gc00655f

  日期：——

  Nowadays, continuous chemical processes (‘flow chemistry’) using micro process technology are becoming highly competitive, both for cost (better selectivity, higher productivity) and sustainability (low environmental impact) reasons. The first needs true process intensification and the second, among others, new eco-efficient starting and product materials. In this context, a new application for glycerol is reported with increasing industrial interest and tested here under highly intensified conditions. Starting from prior batch processing experience, it is reported about the transfer to a continuous process to transform dichloropropyl pivaloate, prepared from glycerol, into 3-chloro-2-hydroxypropyl ester. The continuous microreactor based process has up to three orders-of-magnitude reduced reaction times (5760×) by virtue of exploiting unusual experimental conditions in organic chemistry (Novel Process Windows), i.e. superheated pressurised processing much above the boiling point. The yields are fully comparable with the ones obtained under batch conditions, but with (expected) loss in selectivity through enhanced diproduct formation. This principally enables the new continuous process to target much higher productivities; however this also results in a more complex reaction mixture therefore the ease of separation and commercial value of the second product will decide its exploitation. Beyond such benefits for the individual reaction under investigation, this is among the very first reports about a superheated reaction with a distinct selectivity issue with two known byproduct pathways, and thus provides the first respective generic information after an upheavalled reporting on capillary- or microreactor-based superheated processing, so far mostly done for less complex reactions.

  如今，出于成本（更好的选择性、更高的生产率）和可持续性（低环境影响）的原因，使用微加工技术的连续化学工艺（“流动化学”）正变得极具竞争力。第一个需要真正的工艺强化，第二个需要新的生态高效的起始材料和产品材料。在此背景下，甘油的一种新应用被报道，引起了越来越多的工业兴趣，并在高强度条件下进行了测试。据报道，从以前的间歇加工经验开始，将由甘油制备的新戊酸二氯丙酯转化为3-氯-2-羟丙酯，转而采用连续工艺。通过利用有机化学中不寻常的实验条件（新颖的工艺窗口），即远高于沸点的过热加压处理，基于连续微反应器的工艺可将反应时间缩短三个数量级（5760×）。产率与在间歇条件下获得的产率完全可比，但由于二产物形成的增强而导致选择性（预期）损失。这主要使新的连续工艺能够实现更高的生产率；然而，这也会导致更复杂的反应混合物，因此第二种产品的分离容易程度和商业价值将决定其利用。除了对所研究的单个反应的这些好处之外，这是关于具有两种已知副产物途径的明显选择性问题的过热反应的最早的报告之一，因此在毛细管或微反应器的剧烈报告之后提供了第一个相应的通用信息。基于过热的处理，到目前为止主要用于不太复杂的反应。
• On the mechanism of carboxylate elimination from carbohydrate monoester-derived radicals
  作者：Julia A. Turner、Hendrik Zipse、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/d4ob00241e

  日期：2024.4.24

  computational study of the mechanism of hydrogen atom transfer-induced carboxylate elimination from monoacylated 1,2-diol groups in pyranosides is presented. A comprehensive analysis of the 1,2-migration, elimination and fragmentation pathways reveals that concerted elimination via a 7-membered, hydrogen-bonded transition state is favored. Relative rates of elimination inferred from an intramolecular competition

  提出了氢原子转移诱导吡喃糖苷中单酰化 1,2-二醇基团消除羧酸根机理的计算研究。对 1,2-迁移、消除和断裂途径的综合分析表明，通过7 元氢键过渡态的协同消除是有利的。从分子内竞争实验推断出的相对消除率与计算得到的趋势一致。
• 3-CARBAMOYL-2-PYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1806342B1

  公开（公告）日：2013-04-17