ethyl 3-oxooct-4-enoate | 1210071-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxooct-4-enoate
• CAS: 1210071-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ZBUQIVSSQHVAPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-phenylmethylene)-2H-indol-2-one 、 ethyl 3-oxooct-4-enoate 在 C₁₅H₂₂N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以89%的产率得到ethyl 1'-acetyl-4-hydroxy-2'-oxo-2-phenyl-6-propylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称形式[4 + 2]环加成合成高光学纯度的螺[4-环己酮-1,3'-oxododoline]衍生物

  摘要：

  Nazarov试剂和亚甲基吲哚满酮的双官能有机催化不对称形式[4 + 2]环加成反应，可得到具有出色对映选择性（最高98％ee）的螺[4-环己酮-1,3'-氧代吲哚啉]衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100020v
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 ethyl diazoacetate 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-oxooct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和 β-酮酯的有机催化不对称过氧化反应——一种制备手性环过氧化物的新途径

  摘要：

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules28114317

文献信息

• Asymmetric sequential double Michael reactions of γ,δ-unsaturated β-ketoesters to nitroolefins catalyzed by Ni (II)-diamine complex
  作者：Shengying Huang、Karen Scherer、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.024

  日期：2017.12

  The asymmetric sequential double Michael reactions of γ,δ-unsaturated β-ketoesters and nitroolefins catalyzed by 2 mol% of readily prepared Ni(II)-bis[(R,R)-N,N′-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine] complex and then with 1 equivalent of tetramethylguanidine (TMG) for cyclization have been developed. The reaction gave the corresponding Michael adducts of multifunctional cyclohexenol derivatives with three

  的非对称双连续反应迈克尔γ，δ不饱和β酮酯和nitroolefins催化由2摩尔％容易地制备镍（II） -双[（[R ，- [R ） - ñ，Ñ '-dibenzylcyclohexane -1,2-二胺复合物，然后用1当量的四甲基胍（TMG）进行环化。该反应在温和的反应条件下以良好的收率，中等的非对映选择性和高的对映选择性得到了具有三个手性立体中心的多功能环己烯衍生物的迈克尔加合物。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] Derivatives in High Optical Purity
  作者：Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol100020v

  日期：2010.3.5

  A bifunctional organocatalytic asymmetric formal [4 + 2] cycloaddition reaction of Nazarov reagents and methyleneindolinones afforded spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] derivatives with excellent enantioselectivity (up to 98% ee).

  Nazarov试剂和亚甲基吲哚满酮的双官能有机催化不对称形式[4 + 2]环加成反应，可得到具有出色对映选择性（最高98％ee）的螺[4-环己酮-1,3'-氧代吲哚啉]衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Peroxidation of γ,δ-Unsaturated β-Keto Esters—A Novel Route to Chiral Cycloperoxides
  作者：Mary C. Hennessy、Hirenkumar Gandhi、Timothy P. O’Sullivan

  DOI：10.3390/molecules28114317

  日期：——

  A methodology for the asymmetric peroxidation of γ,δ-unsaturated β-keto esters is presented. Using a cinchona-derived organocatalyst, the target δ-peroxy-β-keto esters were obtained in high enantiomeric ratios of up to 95:5. Additionally, these δ-peroxy esters can be readily reduced to chiral δ-hydroxy-β-keto esters without impacting the β-keto ester functionality. Importantly, this chemistry opens

  介绍了 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称过氧化方法。使用金鸡纳衍生的有机催化剂，以高达 95:5 的高对映体比例获得了目标 δ-过氧-β-酮酯。此外，这些 δ-过氧酯可以很容易地还原为手性 δ-羟基-β-酮酯，而不会影响 β-酮酯的功能。重要的是，这种化学通过一种新的 P2O5 介导的相应 δ-过氧-β-羟基酯的环化，为手性 1,2-二氧戊环（许多生物活性天然产物中的常见基序）开辟了一条简洁的途径。