(5S,6S,9R)-2,2,9-trimethyl-8-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester | 944584-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,6S,9R)-2,2,9-trimethyl-8-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 944584-84-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₇Si
• 分子量: 403.548
• InChiKey: IGJAEUNEVFNLGQ-VHSSKADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,9R)-2,2,9-trimethyl-8-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (5S,6S,9R)-2,2,7,9-tetramethyl-8-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑球菌素A和新恶唑球霉素中内酯-吡咯烷酮环系统常见中间体的合成

  摘要：

  对映体纯的α-乙炔基取代的氨基醇31衍生的溴酰胺34的5- exo- dig自由基环化导致吡咯烷酮35a – 36a的β-C3和α-C3甲基差向异构体混合物2：1混合产生占73％。用OsO 4 -TMEDA处理35a衍生的均丙醇35b，得到了吡咯烷酮三醇37的单一非对映异构体，这是由β面（即与35b的CH 2 OH基团合成）进行选择性二羟基化而产生的。吡咯烷酮三醇37是潜在的常见前体，请参见。如图9所示，在恶唑球霉素A（1）和新恶唑球霉素2中分别形成螺-β-内酯吡咯烷酮8和γ-内酯吡咯烷酮10环系统。在1,2-二醇官能顺序保护37作为丙酮化合物39，并在伯醇基团39为SEM醚41A，随后在氮中心的甲基41A，使用的NaH-将MeI，然后得到选择性保护吡咯烷酮42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.043
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-hydroxy-2,3-bis-hydroxymethyl-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S,6S,9R)-2,2,9-trimethyl-8-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑球菌素A和新恶唑球霉素中内酯-吡咯烷酮环系统常见中间体的合成

  摘要：

  对映体纯的α-乙炔基取代的氨基醇31衍生的溴酰胺34的5- exo- dig自由基环化导致吡咯烷酮35a – 36a的β-C3和α-C3甲基差向异构体混合物2：1混合产生占73％。用OsO 4 -TMEDA处理35a衍生的均丙醇35b，得到了吡咯烷酮三醇37的单一非对映异构体，这是由β面（即与35b的CH 2 OH基团合成）进行选择性二羟基化而产生的。吡咯烷酮三醇37是潜在的常见前体，请参见。如图9所示，在恶唑球霉素A（1）和新恶唑球霉素2中分别形成螺-β-内酯吡咯烷酮8和γ-内酯吡咯烷酮10环系统。在1,2-二醇官能顺序保护37作为丙酮化合物39，并在伯醇基团39为SEM醚41A，随后在氮中心的甲基41A，使用的NaH-将MeI，然后得到选择性保护吡咯烷酮42。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.043