rac-(1R,2R,3S,4R,4aS,14aR)-1-((benzyloxy)methyl)-2-bromo-3-hydroxy-2,3,4,4a,7,8,13,13b,14,14a-decahydro-1,4-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one | 74207-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-(1R,2R,3S,4R,4aS,14aR)-1-((benzyloxy)methyl)-2-bromo-3-hydroxy-2,3,4,4a,7,8,13,13b,14,14a-decahydro-1,4-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one
• CAS: 74207-08-2
• 化学式: C₂₇H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 523.426
• InChiKey: WODRHZACAZKTSR-GAMPTEJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 rac-(1R,2R,3S,4R,4aS,14aR)-1-((benzyloxy)methyl)-2-bromo-3-hydroxy-2,3,4,4a,7,8,13,13b,14,14a-decahydro-1,4-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以5 mg的产率得到rac-(1R,2R,3S,4R,4aS,14aR)-1-((benzyloxy)methyl)-2-bromo-5-oxo-1,2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14,14a-dodecahydro-1,4-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. DCCCXCII. An efficient stereoselective synthesis of potential intermediates for rauwolfia alkaloids from furan and its derivatives.

  摘要：

  本文描述了一种从呋喃和苄基糠基醚出发，对劳沃尔菲亚生物碱利血平（1）及其类似物潜在中间体（11）、（12）、（20）和（21）进行立体选择性合成的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.76
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethylfuran 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 rac-(1R,2R,3S,4R,4aS,14aR)-1-((benzyloxy)methyl)-2-bromo-3-hydroxy-2,3,4,4a,7,8,13,13b,14,14a-decahydro-1,4-epoxyindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. DCCCXCII. An efficient stereoselective synthesis of potential intermediates for rauwolfia alkaloids from furan and its derivatives.

  摘要：

  本文描述了一种从呋喃和苄基糠基醚出发，对劳沃尔菲亚生物碱利血平（1）及其类似物潜在中间体（11）、（12）、（20）和（21）进行立体选择性合成的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.76