Methyl (4R,5R)-5,6-epoxy-4-methylhexanoate | 148240-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4R,5R)-5,6-epoxy-4-methylhexanoate
• 英文别名: (4R)-methyl 4-((2R)-oxiran-2-yl)pentanoate；methyl (4R)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]pentanoate
• CAS: 148240-04-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BFKWQRGNVOXRMA-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4R,5R)-5,6-epoxy-4-methylhexanoate 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 15.0h， 生成 (2R^*,4R^*,5S^*)-6-ethyl-tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pinyarat, Waraporn; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 3, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methylhex-5-enal 在 chromium(VI) oxide 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Methyl (4R,5R)-5,6-epoxy-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Pinyarat, Waraporn; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 3, p. 419 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategic use of nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling toward the synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene
  作者：Brian A. Sparling、Graham L. Simpson、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.086

  日期：2009.4

  Various situations are explored in which the nickel(0)-catalyzed enyne–epoxide reductive coupling was utilized to access key intermediates toward the total synthesis of (−)-cyatha-3,12-diene (1). Enantioenriched 3,5-dien-1-ols with a variety of functionality were obtained in a straightforward manner from easily accessible 1,3-enynes and terminal epoxides.

  探索了各种情况，其中利用镍 (0) 催化的烯炔-环氧化物还原偶联来获取关键中间体，从而实现 (-)-cyatha-3,12-二烯 ( 1 )的全合成。具有多种功能的对映体富集的 3,5-dien-1-ols 以简单的方式从容易获得的 1,3-烯炔和末端环氧化物中获得。