benzyl 2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-ribo-pento-pyranoside | 158665-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-ribo-pento-pyranoside
• CAS: 158665-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: AMYPYFINXJEVDZ-ANQUJSFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-benzyloxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-β-D-ribo-pento-pyranoside 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 <3R,4R,4aR,10bS>-2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-4a-methoxypyrano<3,2-c><2>benzopyran 、 <3R,4R,4aR,10bS>-2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-4a-benzyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidenepyrano<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异色烷“相对”于O-糖苷的合成。2-烷氧基-2-氟-糖基氟与醇反应的研究。

  摘要：

  在氟活化体系Cp 2 HfCl 2 / AgClO 4的存在下，2-烷氧基-2-氟代糖基氟化物1a和1b与苯甲醇衍生物反应，根据糖基氟化物/醇的比例，得到异色烷或O-糖苷衍生物。提出了导致异色烷衍生物连续反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85378-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-O-benzyl-2-fluoro-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-pento-pyranosyl fluoride 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到benzyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-methoxy-β-D-ribo-pento-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  异色烷“相对”于O-糖苷的合成。2-烷氧基-2-氟-糖基氟与醇反应的研究。

  摘要：

  在氟活化体系Cp 2 HfCl 2 / AgClO 4的存在下，2-烷氧基-2-氟代糖基氟化物1a和1b与苯甲醇衍生物反应，根据糖基氟化物/醇的比例，得到异色烷或O-糖苷衍生物。提出了导致异色烷衍生物连续反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85378-3