N~4~-Hydroxy-2-phenyl-2H-imidazole-4,5-diamine 1-oxide | 1058093-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N~4~-Hydroxy-2-phenyl-2H-imidazole-4,5-diamine 1-oxide
• 英文别名: 4-amino-5-(hydroxyimino)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide；(Z)-4-amino-5-(hydroxyimino)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• CAS: 1058093-90-5；303097-76-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: PLILALKCYHEFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氨基乙二醛肟 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到N~4~-Hydroxy-2-phenyl-2H-imidazole-4,5-diamine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型硝酮类化合物的便捷合成：(Z)-4-Amino-5-hydroxyimino-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-Oxides

  摘要：

  (Z)-4-amino-5-(hydroxyimino)-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 的高度官能化衍生物首先通过 3,4-二氨基乙二肟与苯甲醛衍生物在存在下的反应方便地合成对甲苯磺酸。该程序代表了一种获得新型硝酮的有效方法。

  DOI：

  10.3987/com-08-11569

文献信息

• ZnO NPs: an efficient and reusable nanocatalyst for the synthesis of nitrones from DAG using H2O as a solvent at room-temperature
  作者：Akbar Hassanpour、Rahim Hosseinzadeh-Khanmiri、Mirzaagha Babazadeh、Laden Edjlali

  DOI：10.1007/s11164-015-2145-8

  日期：2016.3

  convenient and efficient method has been developed for the synthesis of nitrone compounds. Nitrone derivatives were synthesized in good yields via a green chemistry procedure using diaminoglyoxime and aldehyde or ketones in the presence of ZnO nanoparticles (NPs) as a catalyst in H2O as a solvent at room temperature. After the reaction course, ZnO NPs can be recycled and reused without any apparent loss

  已经开发了一种方便有效的合成硝酮化合物的方法。在室温下，以H 2 O为溶剂，在ZnO纳米颗粒（NPs）作为催化剂的情况下，使用二氨基乙二肟和醛或酮，通过绿色化学程序以高收率合成了腈衍生物。反应过程结束后，ZnO NP可以循环使用，而活性没有明显损失，这使该环保工艺具有成本效益。使用IR，1 HNMR，13 CNMR和质量分析来表征化合物的结构。
• A green synthesis of nitrones from diamino glyoxime using aldehydes and ketones
  作者：Abolghasem Moghimi、Rahim Hosseinzadeh Khanmiri、Ahmad Shaabani、Homayoon Hamadani

  DOI：10.1007/s13738-013-0230-8

  日期：2013.10

  The reaction of diaminoglyoxime with aldehyde and ketone derivatives in the presence of p-toluene sulphonic acid in H2O–MeOH mixture at room temperature afforded nitrone derivatives in high yields within 10–140 min. The applicability of ketones in this reaction for the preparation of novel nitrones has been verified. The effect of the temperature on the stability of the structural isomers of the products

  在室温下，在H 2 O-MeOH混合物中，在对甲苯磺酸存在下，二氨基乙二肟与醛和酮衍生物的反应在10–140分钟内以高收率得到了硝酮衍生物。已证实酮在该反应中可用于制备新的硝酮。还通过NMR研究了温度对产物的结构异构体的稳定性的影响。结果表明，在高温下只能观察到一种产物。对溶剂和催化剂的性质进行了评估，发现质子溶剂CH 3中的强酸H 2 SO 4和CF 3 SO 3 HOH的效果很好，而质子溶剂中的CH 3 SO 3 H和质子惰性溶剂中的对甲苯磺酸甲苯和THF均无法进行相同的反应。