4-(2-Chloromethyl-benzyl)-5-hydroxy-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 100921-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Chloromethyl-benzyl)-5-hydroxy-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 100921-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: PQHAJMFWOYAVMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Chloromethyl-benzyl)-5-hydroxy-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.75h， 生成 7,12-dihydro-3H-<2>-benzoxepino<4,3-e>indole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二甲基氨基）乙基] -7,12-二氢-3H- [2]-苯并氧杂环庚烷[4,3-e]吲哚的合成：潜在的抗抑郁药

  摘要：

  用分子图形学覆盖了多塞平和5-羟色胺的结构，并提出了1- [2-（二甲基氨基）乙基] -7、12-二氢-3H- [2]-苯并氧杂庚并[4,3-e]吲哚（1）。一种潜在的抗抑郁药。本文涉及标题化合物的合成。合成的关键步骤包括在C-4上对5-羟基-1-吲哚羧酸乙酯的区域选择性亲电子取代（4），然后修饰为7,12-二氢-3H- [2]-苯并庚啶[4,3-e]吲哚（12）。然后使用标准方法来构建二甲基氨基乙基侧链以产生标题化合物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96616-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-4-<2-(hydroxymethyl)benzyl>-1-indolecarboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到4-(2-Chloromethyl-benzyl)-5-hydroxy-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二甲基氨基）乙基] -7,12-二氢-3H- [2]-苯并氧杂环庚烷[4,3-e]吲哚的合成：潜在的抗抑郁药

  摘要：

  用分子图形学覆盖了多塞平和5-羟色胺的结构，并提出了1- [2-（二甲基氨基）乙基] -7、12-二氢-3H- [2]-苯并氧杂庚并[4,3-e]吲哚（1）。一种潜在的抗抑郁药。本文涉及标题化合物的合成。合成的关键步骤包括在C-4上对5-羟基-1-吲哚羧酸乙酯的区域选择性亲电子取代（4），然后修饰为7,12-二氢-3H- [2]-苯并庚啶[4,3-e]吲哚（12）。然后使用标准方法来构建二甲基氨基乙基侧链以产生标题化合物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96616-5