2-(1-benzylindol-2-yl)pyrrolidine | 112565-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzylindol-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-benzyl-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-indole；1-Benzyl-2-pyrrolidin-2-ylindole
• CAS: 112565-44-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: AHIQDRBRJZKJCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzylindol-2-yl)pyrrolidine 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STREET, JONATHAN D.;HARRIS, MARTIN;BISHOP, DAVID I.;HEATLEY, FRANK;BEDDOE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1599-1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzamido-1-(1-phenylsulphonylindol-2-yl)butan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-(1-benzylindol-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一些六氢偶氮并[4,3- b ]吲哚，四和两个六氢吡咯并[1'，2'：1,2，]吡咯并[3,4- b ]吲哚和四氢吡咯并[2'，1'： 5,1]咪唑并[3,4- a ]吲哚。1,2,3,4-四氢-2-苯氧基羰基-7-苯基磺酰基偶氮基[4,3 - b ]吲哚-6（5 H）-one的晶体结构测定

  摘要：

  六氢偶氮噻吩并[4,3- b ]吲哚（2a - c）是由1-苯基磺酰基吲哚通过在C-2上引入适当的侧链，通过锂化反应，然后进行分子内曼尼希环化反应而合成的。然后由（2c）制备1,2,3,4-四氢-2-苯氧基羰基-7-苯基磺酰基偶氮基[4,3- b ]吲哚-6（5 H）-一（2e），并通过X射线法 （2c）中的苄基也被其他氨基甲酸酯基取代。氨基甲酸酯的裂解产生吡咯并[1'2'：1,2，]吡咯并[3,4- b]吲哚或3-甲酰基-2-（4,5-二氢吡咯-2-基）吲哚。2-吲哚-2-基吡咯烷与甲醛在甲醇甲醇中的反应生成吡咯并[2'，1'：5,1]咪唑并[3,4- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1039/p19870001599

文献信息

• Conjugate Additions, Aza-Cope, and Dissociative Rearrangements and Unexpected Electrocyclic Ring Closures in the Reactions of 2-(2-Pyrrolidinyl)-Substituted Heteroaromatic Systems with Acetylenic Sulfones
  作者：Mitchell H. Weston、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo101030b

  日期：2010.8.6

  sulfones proceeded via two pathways. The first involves conjugate addition of the pyrrolidine to the acetylenic sulfone to afford a zwitterion, followed by dissociation of the C−N bond and recombination of the resulting carbocation and vinyl anion to afford the corresponding azepine derivative. The second comprises a cascade of conjugate addition, aza-Cope rearrangement and anionic 6π electrocyclic ring-closure

  2-杂芳基取代的吡咯烷与炔属砜的反应通过两个途径进行。第一个涉及将吡咯烷共轭添加到炔属砜中以提供两性离子，然后将C-N键解离，然后将所得的碳正离子和乙烯基阴离子重组以提供相应的氮杂环庚烷衍生物。第二步包括级联共轭加成，氮杂-Cope重排和阴离子6π电环闭合步骤。由CN裂解形成的碳正离子中间体的稳定性决定了主要途径。