Methyl 2-methyl-4-phenylpent-2-enoate | 89996-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-methyl-4-phenylpent-2-enoate
• CAS: 89996-91-8；89996-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FHTJZTYWSVZYRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-4-phenylpent-2-enoate 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的沸石内光氧化。通过限制和阳离子-π相互作用控制面部选择性

  摘要：

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.102
• 作为产物：
  描述：

  methyl (triphenylphosphoranylidene)propionate 、 2-苯基丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-methyl-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃的沸石内光氧化。通过限制和阳离子-π相互作用控制面部选择性

  摘要：

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.102

文献信息

• Synthesis of .alpha.-methylene .beta.-lactones, novel heterocycles
  作者：Waldemar Adam、Rainer Albert、Nuria Dachs Grau、Ludwig Hasemann、Bernd Nestler、Eva Maria Peters、Karl Peters、Frank Prechtl、Hans Georg Von Schnering

  DOI：10.1021/jo00020a016

  日期：1991.9

  Triphenylphosphine deoxygenation of beta-alkyl, beta,beta-dialkyl-, and beta,beta-spirocycloalkyl-substituted alpha-methylene-beta-peroxy lactones 3a-k, which are readily available by photooxygenation of the corresponding alpha,beta-unsaturated carboxylic acids 1, and cyclization of the resulting alpha-methylene-beta-hydroperoxy acids 2 constitute a convenient method for the preparation of a variety of alpha-methylene beta-lactones 5. Alternatively, the alpha-methylene-beta-hydroxy carboxylic acids 4 can be directly cyclized by benzenesulfonyl chloride in pyridine into these novel four-membered ring heterocycles 5.