(S)-(-)-benzyl 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl selenoxide | 1011722-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-benzyl 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl selenoxide
• CAS: 1011722-72-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NOSe
• 分子量: 334.32
• InChiKey: UVSSISWLSFQQNR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-benzyl 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl selenoxide 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯碱对旋光氧化硒外消旋化的稳定作用

  摘要：

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-{2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299

  DOI：

  10.1002/hc.20299
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl selenide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-benzyl 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯碱对旋光氧化硒外消旋化的稳定作用

  摘要：

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-{2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299

  DOI：

  10.1002/hc.20299