(4S)-5-methoxy-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonyl(15N)amino)pentanoic acid | 256337-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-5-methoxy-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonyl(15N)amino)pentanoic acid
• CAS: 256337-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 296.285
• InChiKey: BGMCTGARFXPQML-ATIMDCQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-methoxy-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonyl(15N)amino)pentanoic acid 、 [(2S)-5-[[(2S)-1,5-dimethoxy-1,5-dioxopentan-2-yl](15N)amino]-1-methoxy-1,5-dioxopentan-2-yl](15N)azanium;chloride 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到dimethyl (2S)-2-[[(4S)-5-methoxy-4-[[(4S)-5-methoxy-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonyl(15N)amino)pentanoyl](15N)amino]-5-oxopentanoyl](15N)amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  5,10-二脱氮杂四氢叶酸的γ-[15N]-L-谷氨酰衍生物的合成

  摘要：

  有效的从头嘌呤合成抑制剂和抗癌剂 (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸的单、二和三 [15 N] 谷氨酸形式的合成描述了来自 (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢蝶酸的 (6R,6S-DDATHF)。这些同位素标记的化合物可用作 DDATHF 及其多聚谷氨酸盐与三个一碳代谢关键酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶 (GARFT)、氨基咪唑甲酰胺甲酰转移酶 (AICARFT) 和叶酰聚谷氨酸合成酶 (FPGS) 相互作用的 15 N nmr 探针.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1103::aid-jlcr269>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [15N]-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-4-oxazolidinepropanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(4S)-5-methoxy-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonyl(15N)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,10-二脱氮杂四氢叶酸的γ-[15N]-L-谷氨酰衍生物的合成

  摘要：

  有效的从头嘌呤合成抑制剂和抗癌剂 (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸的单、二和三 [15 N] 谷氨酸形式的合成描述了来自 (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢蝶酸的 (6R,6S-DDATHF)。这些同位素标记的化合物可用作 DDATHF 及其多聚谷氨酸盐与三个一碳代谢关键酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶 (GARFT)、氨基咪唑甲酰胺甲酰转移酶 (AICARFT) 和叶酰聚谷氨酸合成酶 (FPGS) 相互作用的 15 N nmr 探针.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1103::aid-jlcr269>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of γ-[15N]-L-glutamyl derivatives of 5,10-dideazatetrahydrofolate
  作者：Ronald A. Forsch、Andre Rosowsky

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199911)42:11<1103::aid-jlcr269>3.0.co;2-e

  日期：1999.11

  A synthesis of the mono-, di-, and tri[ 15 N]glutamate forms of the potent de novo purine synthesis inhibitor and anticancer agent (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolate (6R,6S-DDATHF) from (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydropteroic acid is described. These isotopically labelled compounds are potentially useful as 15 N nmr probes of the interaction of DDATHF and its polyglutamates with three

  有效的从头嘌呤合成抑制剂和抗癌剂 (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸的单、二和三 [15 N] 谷氨酸形式的合成描述了来自 (6R,6S)-5,10-dideaza-5,6,7,8-四氢蝶酸的 (6R,6S-DDATHF)。这些同位素标记的化合物可用作 DDATHF 及其多聚谷氨酸盐与三个一碳代谢关键酶甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶 (GARFT)、氨基咪唑甲酰胺甲酰转移酶 (AICARFT) 和叶酰聚谷氨酸合成酶 (FPGS) 相互作用的 15 N nmr 探针.