6-Amino-5-{[1-(4-dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one | 141859-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-5-{[1-(4-dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-amino-5-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• CAS: 141859-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅OS
• 分子量: 303.388
• InChiKey: VDKJMWRATVEAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-5-{[1-(4-dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到8-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-methyl-2-thioxo-1,2,3,7-tetrahydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nagamatsu, Tomohisa; Yamasaki, Hiroo, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 775 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-1-methyl-2-thiouracil 、 对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到6-Amino-5-{[1-(4-dimethylamino-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-1-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含咪唑啉酮衍生物的新型黄嘌呤和尿嘧啶的合成、计算机模拟预测和抗菌活性体外评价、DFT 计算和理论研究

  摘要：

  以恶唑酮衍生物2a-c为关键中间体，合成了新型黄嘌呤和咪唑酮衍生物。恶唑酮衍生物2a-c与5,6-二氨基尿嘧啶1a-e在不同条件下反应得到相应的黄嘌呤3-5和咪唑酮衍生物6-13 。黄嘌呤化合物3-5是通过5,6-二氨基尿嘧啶1a-c与不同恶唑酮在冰醋酸中环缩合得到的。此外，5, 6-二氨基尿嘧啶1a-e与恶唑酮2a-c在乙酸滴的存在下在熔融条件下反应，产生咪唑酮衍生物6-13 。此外，通过将5, 6-二氨基尿嘧啶1a,b,e与4-二甲氨基苯甲醛在乙酸中缩合，得到化合物14-16的席夫碱。通过IR、 1 H-、 13 C-NMR 和质谱分析解析所得化合物的结构特性。筛选了新合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。从 IC 50值 ( 1.8–1.9 µg/mL)可以看出，化合物3、6、13和16对大肠杆菌表现出最高的活性。与真正的抗生素相比，化合物16对白色念珠菌(0.82 µg/mL)、黄曲霉(1

  DOI：

  10.3390/ijms222010979