isopropyl (RS)-3-benzothienylglycinate | 98760-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (RS)-3-benzothienylglycinate
• CAS: 98760-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: VCLDVJRSYKOZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (RS)-3-benzothienylglycinate 生成 isopropyl (S)-3-benzothienylglycinate
  参考文献：
  名称：

  口服可吸收的头孢菌素抗生素。3.制备7-（3-苯并噻吩基甘氨酰胺基）脱乙酰氧基头孢菌酸的生物活性R异构体。

  摘要：

  将（RS）-3-苯并噻吩基甘氨酸的甲基和异丙基酯用（+）-和（-）-酒石酸在乙腈中拆分，得到相应的R和S盐。R盐4水解为（R）-3-苯并噻吩基甘氨酸（5）。5中的氨基被Boc功能保护，被保护的R氨基酸6与7-ADCA的p-NB酯偶联，得到双保护的头孢菌素7。除去Boc和p-NB基团后，R异构体获得了7-（3-苯并噻吩基糖基氨基）脱乙酰氧基头孢菌酸（1）。通过制备色谱将差向性头孢菌素7的p-NB酯分离为R和S异构体。除去保护基后，分离出S差向异构体。报道了R和S差向异构体与头孢菌素1的RS混合物的抗菌活性的比较。

  DOI：

  10.1021/jm00150a024
• 作为产物：
  描述：

  <2-(hydroxyimino)-3-benzothienyl>acetic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 24.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 isopropyl (RS)-3-benzothienylglycinate
  参考文献：
  名称：

  口服可吸收的头孢菌素抗生素。3.制备7-（3-苯并噻吩基甘氨酰胺基）脱乙酰氧基头孢菌酸的生物活性R异构体。

  摘要：

  将（RS）-3-苯并噻吩基甘氨酸的甲基和异丙基酯用（+）-和（-）-酒石酸在乙腈中拆分，得到相应的R和S盐。R盐4水解为（R）-3-苯并噻吩基甘氨酸（5）。5中的氨基被Boc功能保护，被保护的R氨基酸6与7-ADCA的p-NB酯偶联，得到双保护的头孢菌素7。除去Boc和p-NB基团后，R异构体获得了7-（3-苯并噻吩基糖基氨基）脱乙酰氧基头孢菌酸（1）。通过制备色谱将差向性头孢菌素7的p-NB酯分离为R和S异构体。除去保护基后，分离出S差向异构体。报道了R和S差向异构体与头孢菌素1的RS混合物的抗菌活性的比较。

  DOI：

  10.1021/jm00150a024