氨基(1-苯并噻吩-3-基)乙酸 | 95834-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基(1-苯并噻吩-3-基)乙酸
• 英文名称: (RS)-3-benzothienylglycine
• 英文别名: benzothiophene-3-glycine；2-amino-2-(benzothiophen-3-yl)acetic acid；Amino-benzo[B]thiophen-3-YL-acetic acid；2-amino-2-(1-benzothiophen-3-yl)acetic acid
• CAS: 95834-55-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: HRMLMRIORGNUSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  403.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基(1-苯并噻吩-3-基)乙酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 p-nitrobenzyl (RS)-7--3-methyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服可吸收的头孢菌素抗生素。3.制备7-（3-苯并噻吩基甘氨酰胺基）脱乙酰氧基头孢菌酸的生物活性R异构体。

  摘要：

  将（RS）-3-苯并噻吩基甘氨酸的甲基和异丙基酯用（+）-和（-）-酒石酸在乙腈中拆分，得到相应的R和S盐。R盐4水解为（R）-3-苯并噻吩基甘氨酸（5）。5中的氨基被Boc功能保护，被保护的R氨基酸6与7-ADCA的p-NB酯偶联，得到双保护的头孢菌素7。除去Boc和p-NB基团后，R异构体获得了7-（3-苯并噻吩基糖基氨基）脱乙酰氧基头孢菌酸（1）。通过制备色谱将差向性头孢菌素7的p-NB酯分离为R和S异构体。除去保护基后，分离出S差向异构体。报道了R和S差向异构体与头孢菌素1的RS混合物的抗菌活性的比较。

  DOI：

  10.1021/jm00150a024
• 作为产物：
  描述：

  <2-(hydroxyimino)-3-benzothienyl>acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 24.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以1.35 g的产率得到氨基(1-苯并噻吩-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  口服可吸收的头孢菌素抗生素。3.制备7-（3-苯并噻吩基甘氨酰胺基）脱乙酰氧基头孢菌酸的生物活性R异构体。

  摘要：

  将（RS）-3-苯并噻吩基甘氨酸的甲基和异丙基酯用（+）-和（-）-酒石酸在乙腈中拆分，得到相应的R和S盐。R盐4水解为（R）-3-苯并噻吩基甘氨酸（5）。5中的氨基被Boc功能保护，被保护的R氨基酸6与7-ADCA的p-NB酯偶联，得到双保护的头孢菌素7。除去Boc和p-NB基团后，R异构体获得了7-（3-苯并噻吩基糖基氨基）脱乙酰氧基头孢菌酸（1）。通过制备色谱将差向性头孢菌素7的p-NB酯分离为R和S异构体。除去保护基后，分离出S差向异构体。报道了R和S差向异构体与头孢菌素1的RS混合物的抗菌活性的比较。

  DOI：

  10.1021/jm00150a024

文献信息

• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06211235B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。
• Methods and compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06191166B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• Aryl and heteroaryl compounds, compositions, methods of use
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20050171148A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as antagonists, or partial antagonist of factor IX and/or factor XI and thus, may be used to inhibit the intrinsic pathway of blood coagulation. The compounds may be useful in a variety of applications including the management, treatment and/or control of diseases caused in part by the intrinsic clotting pathway utilizing factor IX and/or XI.

  这项发明提供了芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。该发明的化合物可能用作因子IX和/或因子XI的拮抗剂或部分拮抗剂，因此可以用于抑制血液凝固的内在途径。这些化合物可能在多种应用中有用，包括利用因子IX和/或XI的内在凝血途径部分引起的疾病的管理、治疗和/或控制。
• Methods and compounds for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030229024A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此具有治疗阿尔茨海默病的用途。还公开了药物组合物，包括抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，以及使用这样的药物组合物进行预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Aryl and Heteroaryl Compounds, Compositions, Methods of Use
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090124654A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of formula (X). The compounds of the invention may be useful as antagonists, or partial antagonist of factor IX and/or factor XI and thus, may be used to inhibit the intrinsic pathway of blood coagulation. Formula (X) wherein R 102 is selected from the group consisting of —C(O)OH, —C(O)OCH 3 , —C(O)O-t-butyl, —C(O)NH—OCH 2 -phenyl, C(O)NHOH, and —C(O)NHSO 2 CH 3 ; and wherein R 101 , R 103 , R 104 and Y are as defined herein.

  本发明提供了式（X）的芳基和杂芳基化合物。该发明的化合物可用作因子IX和/或因子XI的拮抗剂或部分拮抗剂，因此可用于抑制血液凝固的内在途径。式（X）中，R102选择自羧酸，甲氧基羰基，叔丁基氧羰基，氧化-苯基甲酰胺，氨基甲酰胺和磺酰甲基氨基甲酰胺等组成的群体；R101、R103、R104和Y的定义如本文所述。