(Z)-(6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide | 1528749-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide
• CAS: 1528749-24-7
• 化学式: C₄₁H₄₆OPSi*I
• 分子量: 740.779
• InChiKey: YOROFJZLENLIDT-KCOKEDLUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 betulaprenol-8
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-methylhexa-2-en-1,6-diol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (Z)-(6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h