(5S)-4-hydroxy-5-isobutyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one | 112700-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5S)-4-hydroxy-5-isobutyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 112700-38-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: PUSGLPJRPYLHQE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-hydroxy-5-isobutyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(叔丁氧羰基)抑胃酶氨酸
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-5-<(1-hydroxy-4-methyl-2-t-butoxycarbonylamino)-pentylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S)-4-hydroxy-5-isobutyl-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8

文献信息

• Expanding the Scope of Oligo-pyrrolinone–Pyrrolidines as Protein–Protein Interface Mimics
  作者：Arjun Raghuraman、Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo400323k

  日期：2013.5.17

  Oligo-pyrrolinone-pyrrolidines (generic structure 1) have the potential to interfere with protein-protein interactions (PPIs), but to reduce this to practice it is necessary to be able to synthesize these structures with a variety of different side chains corresponding to genetically encoded proteins. This paper describes expansion of the synthetic scope of 1, the difficulties encountered in this process, particularly issues with epimerization and slow coupling rates, and methods to overcome them. Finally, spectroscopic and physicochemical properties as well as proteolytic stabilities of molecules in this series were measured; these data highlight the suitability of oligo-pyrrolinone-pyrrolidines for the development of pharmacological probes or pharmaceutical leads.
• A facile solid phase synthesis of tetramic acid
  作者：Zhanxiang Liu、Xiuxiu Ruan、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00502-x

  日期：2003.8

  The condensation of N-acylated amino acids with polymer-supported cyclic malonic acid ester was carried out in the presence of DCC/DMAP. The cyclisation of the intermediate resin, by heating in an organic solvent, gave the N-protected tetramic acid derivatives in good yields and high purity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182
  作者：Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nisato, Dino

  DOI：——

  日期：——
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——
• JOUIN, PATRICK;NISATO, DINO;GASTRO, BERTRAND
  作者：JOUIN, PATRICK、NISATO, DINO、GASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——