diethyl 2-(2-ethynylbenzyl)malonate | 1223463-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-ethynylbenzyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(2-ethynylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1223463-33-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MSXAATLEWGQVTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-ethynylbenzyl)malonate 在 亚碘酰苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到diethyl 1-(iodomethylene)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-mediated regioselective cyclization of acetylenic malonates: facile synthesis of 1-diiodomethylene indane and cyclopentane derivatives

  摘要：

  据报道，在 2,2,2-三氟乙醇中，用碘代苯与四丁基碘化铵组合，通过炔属丙二酸酯的区域选择性环化，轻松合成了潜在有用的 1-二碘亚甲基茚满和环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c1cc15529f
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 2-(2-ethynylbenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化的邻炔基苯基醚衍生物的分子内环化反应合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900649

文献信息

• One pot synthesis of indene through copper(i)-catalyzed three-components coupling and cyclization reaction
  作者：Xiang-Chuan Wang、Mei-Jin Zhong、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2ob07071e

  日期：——

  A new and efficient synthesis of substituted indene has been achieved via copper(I)-catalyzed domino three-component coupling and cyclization reaction in moderate to good yield.

  一种新型高效的取代基合成 茚已经实现经由铜（我在中度至良好的产率）催化多米诺三组分偶联和环化反应。
• Phase-Transfer-Catalyzed Intramolecular Cyclization of<i>ortho</i>-Alkynyl Phenyl Ether Derivatives for Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Jie Hu、Lu-Yong Wu、Xiang-Chuan Wang、Yuan-Yuan Hu、Yan-Ning Niu、Xue-Yuan Liu、Shangdong Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200900649

  日期：2010.2.15

  A variety of substituted benzo[b]furans are readily prepared in good to excellent yields under the mild reaction conditions from o-(1-alkynylphenoxy)-1-phenylethanone under phase-transfer catalysis (PTC). This methodology accommodates simple experimental operations, inexpensive and environmentally benign catalysts, metal catalyst-free conditions, facile reagents and the possibility to conduct large-scale

  在相转移催化（PTC）下，由邻-（1-炔基苯氧基）-1-苯基乙酮在温和的反应条件下，可以容易地以良好的产率或优异的产率制备各种取代的苯并[ b ]呋喃。该方法学适用于简单的实验操作，廉价且对环境无害的催化剂，无金属催化剂的条件，简便的试剂以及进行大规模制备的可能性。通过整体结构异构化发展碳-碳键形成过程代表了最经济的方法。
• Hypervalent iodine-mediated regioselective cyclization of acetylenic malonates: facile synthesis of 1-diiodomethylene indane and cyclopentane derivatives
  作者：Chen Zheng、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c1cc15529f

  日期：——

  A facile synthesis of potentially useful 1-diiodomethylene indanes and cyclopentanes from the regioselective cyclization of acetylenic malonates with the combination of iodosobenzene with tetrabutylammonium iodide in 2,2,2-trifluoroethanol is reported.

  据报道，在 2,2,2-三氟乙醇中，用碘代苯与四丁基碘化铵组合，通过炔属丙二酸酯的区域选择性环化，轻松合成了潜在有用的 1-二碘亚甲基茚满和环戊烷。