(2R,3R)-3-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane | 1027947-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 1027947-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: MBMPKVSDPOHJEH-ONYUAGEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (3E,5R)-5,9-dimethyldeca-3,8-dien-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00907-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxigeranial 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00907-6